乙二胺

研究簡(jiǎn)史

1871年，A.W.Hofmann將二氯乙烷和氨醇溶液在一熱管中加熱，首次制得乙二胺。1933年，美國(guó)聯(lián)碳公司及道化學(xué)公司先后建成了工業(yè)生產(chǎn)裝置，使這一化學(xué)反應(yīng)過(guò)程實(shí)現(xiàn)了工業(yè)化5。

20世紀(jì)60年代初，聯(lián)邦德國(guó)BASF公司開(kāi)發(fā)乙醇胺臨氫氨化制乙二胺（MEA法）并實(shí)現(xiàn)工業(yè)化6。MEA法為由乙醇胺和氨，H2，及Ni-Co催化劑合成乙二胺的技術(shù)。之后又開(kāi)發(fā)了由環(huán)氧乙烷和氨直接反應(yīng)生成乙二胺的技術(shù)。

20世紀(jì)60年代，中國(guó)開(kāi)始乙二胺的生產(chǎn)，當(dāng)時(shí)的產(chǎn)品大部分為乙二胺的水溶液（70%左右）。

20世紀(jì)80年代中期，中國(guó)引進(jìn)技術(shù)后開(kāi)始生產(chǎn)高濃度的乙二胺產(chǎn)品7。

2008年，中國(guó)科學(xué)院大連化學(xué)物理研究所開(kāi)始研發(fā)MEA法技術(shù)。2009年，分別完成催化劑篩選，立升級(jí)催化劑裝量滴流床單管放大模試和側(cè)線放大試驗(yàn)。2010年3月24日，催化劑專利專有技術(shù)通過(guò)由遼寧省科技廳和中科院沈陽(yáng)分院組織的技術(shù)鑒定8。2010年5月，完成了MEA法制乙二胺的工藝軟件包。2010年8月，采用該技術(shù)的中國(guó)第一套MEA法生產(chǎn)乙二胺的工業(yè)化裝置完成基礎(chǔ)工程設(shè)計(jì)。2011年6月，完成裝置基本建設(shè)。2011年10月20日，中國(guó)第一套MEA法生產(chǎn)乙二胺的工業(yè)化裝置開(kāi)車成功9。

理化性質(zhì)

物理性質(zhì)

pH值：11.9（25%水溶液，25℃）

臨界壓力（MPa）：6.48

辛醇/水分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：-2.04~-1.2

引燃溫度（℃）：385

燃燒熱（kJ/mol）：-1891.911

熔化熱（kJ/mol）：19.34

比熱容（kJ/(kg·K)，定壓）：2.95（30oC）；3.41（100oC）；3.45（110oC）；3.50（120oC）7

溶解熱（J/mol，15oC）：1.8210

生成熱H（25℃，kJ/mol）：-62.3

氣化熱（kJ/kg）：2035.9（101.3 kPa）；2139.9（40 kPa）

蒸發(fā)潛熱（J/g）：636.4（0.1 MPa）；660（40 kPa）

空氣中的爆炸極限：2.7%~16.6%（體積）；67.4 g/m3~415 g/m3

沸點(diǎn)（℃）：117.3（101.3 kPa）；48（6.7 kPa）；20（1.3 kPa）

介電常數(shù)（ε）：14.2

表面張力γ（mN/m）：44.77-0.1398t（t為攝氏溫度）

黏度（Pa·s）：1.60（20℃）12；1.35（25oC）；0.70（60oC）；0.40（100℃）

蒸汽壓（kPa）：1.21（20℃）；2.23（30℃）；3.87（40℃）；6.68（50℃）；11.13（60℃）；17.2（70℃）；26.53（80℃）；38.66（90℃）；55.99（100℃）；78.91（110℃）

表觀密度（20/20℃）：0.9047

相對(duì)密度（20℃/4℃）：0.8995

折光率n（鈉光，20℃）：1.45682

相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：2.07

溶解性：溶于水、乙醇，不溶于正庚烷，不溶于苯，微溶于乙醚13。1份乙二胺可溶于130份氯仿3。溶于水中可形成水合物，無(wú)機(jī)鹽在其中的溶解度低于在氨中的溶解度。7可以形成共沸混合物。

揮發(fā)性：可隨蒸氣揮發(fā)，易與酸生成鹽并放出大量熱。可吸收空氣中的CO2生成不揮發(fā)的碳酸鹽3。

靜電作用：無(wú)12

|| || 乙二胺的二元共沸物組分和沸點(diǎn)

化學(xué)性質(zhì)

乙二胺呈現(xiàn)伯胺和仲胺的特性?；瘜W(xué)性質(zhì)與官能團(tuán)（NH2）上面的氫原子被取代多少有關(guān)，由于其化學(xué)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，導(dǎo)致其化學(xué)性質(zhì)活潑，溶于水放熱，水溶液呈強(qiáng)堿性，堿性比脂肪胺要弱一些，但比氨要強(qiáng)。在通常的條件下，乙二胺在熱力學(xué)上是穩(wěn)定的。但是當(dāng)乙二胺與外界的水、二氧化碳、氮氧化合物、氧氣等物質(zhì)長(zhǎng)時(shí)間接觸時(shí)，就可能產(chǎn)生微量的副產(chǎn)物，并導(dǎo)致產(chǎn)品顏色加深。

二氧化碳和甲醇很容易和乙二胺反應(yīng)，在空氣中放置時(shí)吸濕，并吸收二氧化碳生成結(jié)晶性的N-(2-氨基乙基)氨基甲酸酯7（白色固體）1。

乙二胺和二氧化碳在高壓釜中加熱時(shí)14，或者和尿素反應(yīng)15時(shí)，或者和碳酸二亞乙酯反應(yīng)16時(shí)，或者在硒催化劑作用下和一氧化碳、氧氣反應(yīng)17均生成二亞乙基脲。

與無(wú)機(jī)酸反應(yīng)：反應(yīng)強(qiáng)烈，生成相應(yīng)具有結(jié)晶性又易溶于水的鹽類，產(chǎn)物可再與堿反應(yīng)重新生成乙二胺，高溫時(shí)與硝酸反應(yīng)生成具有爆炸性的乙二硝胺18。

與環(huán)氧化合物的反應(yīng)：反應(yīng)易發(fā)生，生成加成化合物，例如和環(huán)氧乙烷、環(huán)氧丙烷反應(yīng)分別生成乙二胺的羥乙基、羥丙基衍生物的混合物?？刂品磻?yīng)摩爾比和反應(yīng)條件可得不同的產(chǎn)物，當(dāng)乙二胺和環(huán)氧乙烷的摩爾比大于1:4時(shí)，所形成的混合物中包含了乙二胺的一、二、三、四羥乙基衍生物。當(dāng)乙二胺和環(huán)氧乙烷的比例等于10時(shí)，主要得到2-羥乙基乙二胺，其余為雙-(2-羥乙基)乙二胺。當(dāng)?shù)由系臍湓优c環(huán)氧化合物的摩爾比遠(yuǎn)遠(yuǎn)小于1時(shí)，在強(qiáng)堿催化劑作用下，得到乙二胺的聚醚產(chǎn)物7。

乙二胺和氮丙啶的反應(yīng)與上述反應(yīng)相近，乙二胺和氮丙啶的摩爾比決定了產(chǎn)品中反應(yīng)產(chǎn)物組成分布7。

乙二胺和乙二醇在氣相或液相下均可反應(yīng)，在金屬氧化物作用下，可形成環(huán)狀的二乙烯二胺19。例如在400℃以上進(jìn)行氣相反應(yīng)時(shí)主要生成吡嗪（對(duì)二氮雜苯）20。

與醛反應(yīng)：反應(yīng)放熱，醛與伯胺基的氫原子反應(yīng)形成席夫堿21，醛經(jīng)醇醛縮合形成不飽和醛，進(jìn)一步縮合可得交聯(lián)型樹(shù)脂和像奎寧環(huán)似的結(jié)構(gòu)22的烷基取代咪唑啉。

乙二胺和甲醛反應(yīng)生成1,3,6,8-四吖三環(huán)[4,4,1,1]十二烷及3-氧1,5-二丫雙環(huán)[3,2,1]辛烷，得不到咪唑啉7。

乙二胺和甲醛、氰化鈉在高溫及適當(dāng)?shù)膲A性條件下，并適當(dāng)減壓以除去副產(chǎn)物氨可生成乙二胺四乙酸四鈉鹽23。該鹽可用強(qiáng)酸適當(dāng)中和而得到乙二胺四乙酸或其他一、二、三鈉鹽。這些產(chǎn)品是應(yīng)用廣泛的螯合劑。

與有機(jī)酸和酸的衍生物的反應(yīng)：乙二胺和脂肪酸、酯、酸酐或酰鹵化合物反應(yīng)生成氨基脂肪胺和聚酰胺產(chǎn)物。在中等溫度下和脂肪酸甲酯或脂肪酸反應(yīng)可以得到相應(yīng)的乙二胺衍生物24。

和二酸或碳酸酯反應(yīng)則生成聚酰胺25。

在更加激烈的反應(yīng)條件下，乙二胺和酸酐可以形成四乙酰衍生物26。為了得到單酰胺化產(chǎn)物，應(yīng)該在非常溫和的反應(yīng)條件下，或者使用活性較低的酰基化反應(yīng)物。

單酰胺化產(chǎn)物可以經(jīng)環(huán)化而形成咪唑啉類化合物。例如，通過(guò)蒸餾除去低級(jí)醇和水27，在真空下加熱28，或在有機(jī)溶劑存在下真空加熱29，或者在Al2O3/H3PO430，CaO31催化劑作用下都能完成這個(gè)環(huán)化反應(yīng)，得到咪唑啉類化合物。

乙二胺和乙醇胺及尿素反應(yīng)可以生成二乙烯三胺。乙醇胺先和尿素反應(yīng)生成2-噁唑烷，然后與乙二胺反應(yīng)生成二乙烯三胺環(huán)脲，水解以后得到二乙烯三胺327。

乙二胺與尿素反應(yīng)生成乙撐脲3334，與光氣反應(yīng)得N,N'-次乙基脲的鹽酸鹽，與羧酸、鹵化?；?、酸酐或酯反應(yīng)生成酰胺、二元酸和其衍生物，與乙二胺可聚合成聚酰胺樹(shù)脂。

與有機(jī)鹵化物的反應(yīng)制得取代衍生物。與鹵代芳烴反應(yīng)生成單、雙取代物當(dāng)鄰、對(duì)位有吸電基團(tuán)如NO2時(shí)，將增加鹵代芳烴的反應(yīng)活性。產(chǎn)物組成分布取決于反應(yīng)物的摩爾比，金屬絡(luò)合物類型及反應(yīng)溶劑35。二氯甲烷和乙二胺混合則發(fā)生激烈反應(yīng)36。

二氯乙烷和乙二胺反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)物的摩爾比可形成各種各樣的交聯(lián)的并且溶于水的聚合產(chǎn)物。

與氰化物的反應(yīng)：乙二胺和氫氰酸反應(yīng)生成2-咪唑啉37，在硫磺或聚硫化物為催化劑時(shí)，乙二胺與脂肪腈反應(yīng)生成2-烷基-2-咪唑啉38，產(chǎn)物在金屬氧化物和高溫作用下脫氫可得相應(yīng)的咪唑。乙二胺與氫氰酸（或鹽）作用生成相應(yīng)鹽類可用作螯合劑，與氰酰胺、二氰胺作用生成水溶性產(chǎn)物7。

與硫和含硫化合物的反應(yīng)39：能被磺?；苫酋０?。1以苛性鈉作催化劑，乙二胺與二硫化碳作用生成乙二撐二硫代氨基甲酸鹽40。后者與氨水，氧化鋅（或氧化錳，或它們的水合物）在堿性催化劑作用下反應(yīng)生成二硫代氨基甲酸鋅或二硫代氨基甲酸錳。同樣，在有機(jī)溶劑中脫水也能得到相同的產(chǎn)品41。

二硫化碳與乙二胺的水溶液反應(yīng)，可得到二亞乙基硫脲，這是一個(gè)對(duì)人體具有致癌作用的化合物7。

乙二胺和異丁烯在硼硅沸石（其中含有3.2%Cr）的催化作用下，得到N-異丁基乙二胺42。

乙二胺與丙烯腈反應(yīng)可以得到四(2-氰乙基)乙二胺。在雷尼鎳催化劑作用下，四(2-氰乙基)乙二胺加氫還原為四(3-氨丙基)乙二胺43。

乙二胺和丙烯酸甲酯反應(yīng)，得到一種新型化合物：枝晶高分子化合物447。

在高溫（約350℃）、高壓和催化劑（鎳、鈷或銅等）存在下乙二胺環(huán)化成哌嗪40。

與金屬離子形成配合物：乙二胺與銅鹽、錳鹽、鈷鹽等作用生成相應(yīng)的絡(luò)合鹽。乙二胺與重金屬離子可形成穩(wěn)定的配合物。在金屬或EDA定量分析中可以用EDA與Cd2+、Co2+、Cu2+或Hg2+形成配合物?？梢杂靡叶分苽涞膸в?n氮原子的10~18個(gè)原子的大環(huán)與金屬離子生成多配位基的配合物，這些配合物在催化反應(yīng)中用于特殊產(chǎn)物的制備45。鉻（+2）鹽與EDA反應(yīng)很容易制備還原劑，而EDA能大大提高Cr2+的還原能力，可將一級(jí)烷基鹵化物還原成烷烴，將芳基溴化物或碘化物還原成芳烴。

乙二胺與噁唑酮反應(yīng)生成雜環(huán)咪唑酮46。

在一定溫度條件下，乙二胺會(huì)分解放出氨并形成分子量更高的衍生物7。

結(jié)構(gòu)化學(xué)數(shù)據(jù)

摩爾折射率：18.38

摩爾體積（cm3/mol）：68.9

等張比容（90.2K）：169.7

表面張力（dyne/cm）：36.8

極化率（10-24cm3）：7.28

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)

氫鍵供體數(shù)量：2

氫鍵受體數(shù)量：2

可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：1

互變異構(gòu)體數(shù)量：0

拓?fù)浞肿訕O性表面積：52

重原子數(shù)量：4

表面電荷：0

復(fù)雜度：6

同位素原子數(shù)量：0

確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

共價(jià)鍵單元數(shù)量：1

應(yīng)用領(lǐng)域

聚合物樹(shù)脂

可用作環(huán)氧樹(shù)脂固化劑，常使用的脂肪二胺屬于通用型低溫固化劑，近年來(lái)專利報(bào)道的使用較多的主要有乙二胺、2-甲基戊二胺和1,3-戊二胺。它們作為環(huán)氧涂料的固化劑可以明顯改善涂料的性能。但該類固化劑普遍毒性較大，且其調(diào)配的環(huán)氧體系放熱量大，使用期短，固化物脆硬。以環(huán)氧樹(shù)脂為基體，乙二胺為固化劑，丙酮為稀釋劑，石英作填充劑可配制成理想的萬(wàn)能膠結(jié)材料，具有膠結(jié)牢固、耐高溫、耐油、耐水、耐酸堿、耐低溫、耐老化和高絕緣的性能。可廣泛應(yīng)用于摩托車的修理48。

另外，乙撐胺系列產(chǎn)品中乙二胺和高碳乙撐胺均可以生產(chǎn)低相對(duì)分子質(zhì)量的聚酰胺樹(shù)脂。低相對(duì)分子質(zhì)量的聚酰胺主脂是以二聚酸與二元胺或乙烯多胺縮聚而成，分為反應(yīng)型和非反應(yīng)型兩大類，前者主要用于表面涂料和黏合劑的固化劑，廣泛應(yīng)用于造船、汽車、土木建筑等領(lǐng)域；后者主要用作熱熔黏合劑和油墨、塑料印刷、電子電氣和紡織印染等領(lǐng)域49。

印染工業(yè)

制造整理劑、固色劑、纖維表面活性劑。2比如用乙二胺處理羊毛，可使羊毛中的二硫鍵發(fā)生斷裂，使羊毛變得更加疏軟，使染料向纖維內(nèi)部擴(kuò)散提供了方便；同時(shí)羊毛可以形成氨基丙氨酸，增加了染色；此外乙二胺還能改變羊毛的表面活性，促進(jìn)羊毛對(duì)染料的吸附。有人研究了用乙二胺預(yù)處理羊毛的工藝，對(duì)預(yù)處理后的羊毛性能進(jìn)行了研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)用乙二胺預(yù)處理羊毛，使得羊毛染色的溫度降低，染色的時(shí)間縮短，產(chǎn)品的質(zhì)量得到了提高，而且還節(jié)約了能源50。

乙二胺或其他多乙烯多胺與脂肪酸可以制成各種陽(yáng)離子型表面活性劑，應(yīng)用于香波、紡織柔軟劑和其他工業(yè)領(lǐng)域；乙二胺類羥乙基咪唑啉可以轉(zhuǎn)化為兩性型表面活性劑，這是一種刺激性毒性極小的高級(jí)表面活性劑；用二乙烯三胺和脂肪酸縮合而成的表面活性劑可以做瀝青乳化劑、油田緩蝕劑及環(huán)氧樹(shù)脂固化劑；尤其是以多乙烯多胺為原料生產(chǎn)的油田用的破乳劑增長(zhǎng)速度較快。

二乙烯三胺或聚酰胺與環(huán)氧氯丙烷為原料可以生產(chǎn)聚酰胺-環(huán)氧氯丙烷樹(shù)脂（PPE），它是重要的造紙用的濕增強(qiáng)劑。濕增強(qiáng)劑就是幫助紙張遇水或在潮濕環(huán)境中提高起強(qiáng)度。聚酰胺-環(huán)氧氯丙烷樹(shù)脂是一種性能優(yōu)異的濕增強(qiáng)劑，主要用于瓦楞紙箱板、餐巾紙、衛(wèi)生紙、嬰兒紙尿布、醫(yī)院用多種一次性服裝和被褥等49。

油品添加劑

乙二胺和硫的反應(yīng)物可以提高二異丙基二硫代磷酸鋅的潤(rùn)滑油的熱氧化穩(wěn)定性，乙二胺的脂肪酸胺鹽或聚脲化合物還可以用作潤(rùn)滑油增稠劑、潤(rùn)滑油極壓劑。乙二胺在燃料油中也有特殊的工業(yè)應(yīng)用，如乙二胺和氯化聚異丁烯的反應(yīng)產(chǎn)物可以作為汽油清凈劑，這些產(chǎn)物用羧酸中和以后可以改善汽油的防銹性。乙二胺的烷基化和丙烯酸化產(chǎn)物可以用作柴油清凈劑、抗積炭添加劑，含有乙二胺的組合物可以用作柴油十六烷值改進(jìn)劑7。

電鍍工業(yè)

乙二胺在電鍍工藝中的應(yīng)用主要包括電鍍銅、電鍍鈀、電鍍鎳以及化學(xué)鍍鎳硼、化學(xué)鍍銅、化學(xué)鍍鈀等。在電鍍液中加入乙二胺，促使鍍層結(jié)晶細(xì)致，允許工作電流密度和溶液均鍍能力都可相應(yīng)地提高。因?yàn)橐叶纺芘c所鍍金屬起絡(luò)合反應(yīng)，改善了電極的溶解性能，增強(qiáng)了溶液的緩沖作用。有人研究了強(qiáng)堿條件下，以乙二胺為絡(luò)合劑，用水合肼把二價(jià)的鎳離子還原為單質(zhì)鎳的方法，鎳粉的產(chǎn)率在90%以上，其純度在99%以上。通過(guò)該方法不僅回收了鎳，而且減少了環(huán)境的污染51。

農(nóng)藥工業(yè)

乙二胺在農(nóng)藥中主要用于生產(chǎn)二硫代氨基甲酸鹽類殺菌劑，主要品種有代森錳、代森錳鋅、代森鋅等品種。這是一類預(yù)防性廣譜接觸式殺菌劑，早在1940年就開(kāi)始使用，用于防治水果、蔬菜、馬鈴薯、谷物的霉變、沙眼、結(jié)疤、銹斑及枯萎病。在考察了這類產(chǎn)品的潛在致癌危險(xiǎn)性之后，1989年美國(guó)環(huán)保局建議在大多數(shù)谷物中限制使用，其中45種重要谷物需在安全監(jiān)督下方可使用這類產(chǎn)品。到1992年7月，加利福尼亞聯(lián)邦法院宣布禁止使用7。由于這些農(nóng)藥用途廣、藥效好，已經(jīng)成為非內(nèi)吸性的保護(hù)殺菌劑的主要品種，而且已經(jīng)向國(guó)外大量出口。盡管國(guó)外已經(jīng)對(duì)此類產(chǎn)品生產(chǎn)不感興趣，但是卻是主導(dǎo)而且仍在發(fā)展的產(chǎn)品49。生產(chǎn)方法為在NaOH或氨水作用下乙二胺和二硫化碳反應(yīng)，然后和鋅鹽或錳鹽反應(yīng)。

基于乙二胺的其他殺菌劑中最重要的是咪唑啉類化合物，如1-十七烷基-2-咪唑啉，由于乙二胺和硬脂酸反應(yīng)生成，它的乙酸鹽可以控制蘋(píng)果的沙眼、櫻桃葉子的葉斑等。乙二胺和硫酸銅的2:1絡(luò)合物可以防治親水性真菌7。

醫(yī)藥生產(chǎn)

乙二胺和高碳乙撐胺均可以用于醫(yī)藥生產(chǎn)，可以生產(chǎn)醫(yī)藥品種約20余種，主要有氨茶堿、甲硝羥基唑49、克冠二氮2等，多為傳統(tǒng)藥物。比如在劇烈攪拌下將茶堿加入含有等摩爾的乙二胺的無(wú)水醇中，數(shù)小時(shí)后，濾取沉淀。用冷乙醇洗滌，在低溫下干燥即得氨茶堿3。

螯合劑

乙二胺及多乙烯多胺均可作為生產(chǎn)螯合劑的原料，乙二胺類螯合劑是最重要的螯合劑，包括乙二胺四乙酸及鹽（EDTA）、羥乙基乙二胺三乙酸（HEDTA）和乙二胺四甲基次膦酸及鹽（EDTPA）等，廣泛用于影像業(yè)、橡膠加工業(yè)、食品、醫(yī)藥、衛(wèi)生用品、水處理、造紙和紡織業(yè)等49。

分布情況

生產(chǎn)主要集中在西方發(fā)達(dá)國(guó)家和地區(qū)，2008年全球乙撐胺的生產(chǎn)能力約為879 kt/a，產(chǎn)量約為720 kt左右，開(kāi)工率約為82%。

生產(chǎn)發(fā)展呈現(xiàn)以下幾大特點(diǎn)：一是全球生產(chǎn)主要集中在美國(guó)、西歐、日本等幾家大公司，上述3個(gè)國(guó)家和地區(qū)生產(chǎn)能力約占全球總生產(chǎn)能力的90%，而且產(chǎn)量約占93%，如美國(guó)陶氏化學(xué)、聯(lián)合碳化、巴斯夫、阿克蘇諾貝爾公司生產(chǎn)能力約占全球總生產(chǎn)能力的69%；二是這是西方發(fā)達(dá)國(guó)家和地區(qū)生產(chǎn)與消費(fèi)比較成熟的產(chǎn)品，因此，這些國(guó)家和地區(qū)生產(chǎn)、消費(fèi)變化幅度不大，相對(duì)其他產(chǎn)品來(lái)說(shuō)市場(chǎng)比較平穩(wěn)；三是生產(chǎn)工藝逐漸趨于乙醇胺或者環(huán)氧乙烷路線，進(jìn)行向上游原料或下游產(chǎn)品一體化的聯(lián)合，尤其是與原料環(huán)氧乙烷裝置建在一起，主要考慮原料供應(yīng)和產(chǎn)品運(yùn)輸方便，保證原料供應(yīng)與降低成本，增加競(jìng)爭(zhēng)力。

中國(guó)生產(chǎn)起步較晚，20世紀(jì)80年代末由于國(guó)內(nèi)下游市場(chǎng)，尤其是醫(yī)藥、農(nóng)藥等行業(yè)的需求，國(guó)內(nèi)建設(shè)多套中小型乙撐胺生產(chǎn)裝置，最多時(shí)候達(dá)到30余家，年產(chǎn)量多為數(shù)百噸的小裝置。由于生產(chǎn)規(guī)模小、生產(chǎn)技術(shù)水平低、原材料及能耗比較高，導(dǎo)致生產(chǎn)成本高，難以與國(guó)外產(chǎn)品競(jìng)爭(zhēng)，因此，多數(shù)企業(yè)處于停產(chǎn)或半停產(chǎn)狀態(tài)。

2008年中國(guó)生產(chǎn)能力約為11200 t/a，年產(chǎn)量約為7 600 t，遠(yuǎn)遠(yuǎn)不能滿足國(guó)內(nèi)市場(chǎng)需求，而且產(chǎn)品質(zhì)量和成本無(wú)法與國(guó)外產(chǎn)品相抗衡，因此，國(guó)內(nèi)需求主要依賴進(jìn)口52。

|| || 乙二胺主要進(jìn)口國(guó)家及進(jìn)口量