[科普中國(guó)]-呋喃

物理性質(zhì)

折光指數(shù)：1.427

等張比容(90.2K)：161.255

極化率(10-24cm3)：7.355

疏水常數(shù)LogP：1.318

表面張力(dyne/cm)：24.844

焓(kJ/mol)：27.1

蒸汽壓(25℃)：605.178

摩爾折射(cm3)：18.552

摩爾體積(cm3)：72.2281

燃燒熱(kJ/mol)：2090.4

引燃溫度(℃)：390

爆炸上限%(V/V)：14.3

爆炸下限%(V/V)：1.3

呋喃，分子式為C4H4O，為無(wú)色液體，有溫和的香味。是一種含有一個(gè)由四個(gè)碳原子和一個(gè)氧原子的五元芳環(huán)的雜環(huán)有機(jī)物。含有這樣的環(huán)的化合物通常是呋喃的同系物。不溶于水，溶于丙酮、苯，易溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機(jī)溶劑，易揮發(fā)，易燃。

化學(xué)性質(zhì)由于其分子中氧原子的一對(duì)孤對(duì)電子在共軛軌道平面內(nèi)形成大π鍵，使得共軛平面內(nèi)共6個(gè)電子，符合4n+2結(jié)構(gòu)，所以呋喃具有芳香性（見(jiàn)休克爾規(guī)則）。芳香性使得呋喃具有“易取代難加成”的性質(zhì)。氧的另外一對(duì)孤對(duì)電子向外伸展。氧原子本身符合sp2雜化。

由于芳環(huán)的存在，呋喃的化學(xué)行為就與其它不飽和雜環(huán)不太相似。

芳環(huán)中的氧具有給電子效應(yīng)，所以呋喃的親電取代反應(yīng)活性強(qiáng)于苯。共振論對(duì)呋喃的研究發(fā)現(xiàn)呋喃環(huán)上的電子云密度較大，支持了親電反應(yīng)活性的理論。

呋喃可以作Diels-Alder反應(yīng)中的雙烯體，與缺電子親雙烯體，例如(E)-3-硝基丙烯酸乙酯，發(fā)生一個(gè)周環(huán)反應(yīng)。得到的產(chǎn)物是Z/E異構(gòu)體的混合物。（參見(jiàn)順?lè)串悩?gòu)與E/Z標(biāo)記）：

呋喃的氫化過(guò)程中會(huì)先產(chǎn)生二氫化呋喃的兩種同分異構(gòu)體（包括1,4-二氫和1,2-二氫），進(jìn)而產(chǎn)生四氫呋喃。

主要用途用于制取吡咯、噻吩、四氫呋喃等。呋喃經(jīng)醚化,還原得到2,5-二甲氧基二氫呋喃,經(jīng)水解生成2-羥基-1,4-丁二醛,可用于合成法山莨菪堿的生產(chǎn);當(dāng)呋喃經(jīng)醚化、還原,再經(jīng)催化加氫得到2,5-二甲氧基四氫呋喃時(shí),經(jīng)水解生成丁二醛,則是合成另一種生物堿阿托品的原料。3

理化特性外觀(guān)與性狀： 無(wú)色液體，有溫和的香味。

熔點(diǎn)(℃)： -85.6

沸點(diǎn)(℃)： 31.4

相對(duì)密度(水=1)： 0.9514

相對(duì)蒸氣密度(空氣=1)： 2.35

燃燒熱(kJ/mol)： 2090.4

閃點(diǎn)(℃)： -35

引燃溫度(℃)： 390

爆炸上限%(V/V)： 14.3

爆炸下限%(V/V)： 1.3

溶解性： 不溶于水，溶于丙酮、苯，易溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機(jī)溶劑。

易揮發(fā)，易燃。

呋喃環(huán)具芳環(huán)性質(zhì)，可發(fā)生鹵化、硝化、磺化等親電取代反應(yīng)。遇強(qiáng)酸易開(kāi)環(huán)成聚合物，因而須用特殊試劑進(jìn)行硝化或磺化反應(yīng)。催化氫化生成四氫呋喃，后者為重要的溶劑。

制取方法：可用糠酸加熱脫羧制取。

主要用途： 用于有機(jī)合成或用作溶劑。用于制作大批量熱芯盒工藝型芯的粘合劑。

穩(wěn)定性和反應(yīng)活性禁配物： 強(qiáng)氧化劑、酸類(lèi)。

避免接觸的條件： 光照、空氣。

廢棄處置廢棄處置方法： 處置前應(yīng)參閱國(guó)家和地方有關(guān)法規(guī)。建議用焚燒法處置。

運(yùn)輸信息危險(xiǎn)貨物編號(hào)： 31040

UN編號(hào)： 2389

包裝類(lèi)別： O51

包裝方法： 小開(kāi)口鋼桶;安瓿瓶外普通木箱;螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶(罐)外普通木箱。

運(yùn)輸注意事項(xiàng)： 運(yùn)輸時(shí)運(yùn)輸車(chē)輛應(yīng)配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。夏季最好早晚運(yùn)輸。運(yùn)輸時(shí)所用的槽(罐)車(chē)應(yīng)有接地鏈，槽內(nèi)可設(shè)孔隔板以減少震蕩產(chǎn)生靜電。嚴(yán)禁與氧化劑、酸類(lèi)等混裝混運(yùn)。運(yùn)輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋，防高溫。中途停留時(shí)應(yīng)遠(yuǎn)離火種、熱源、高溫區(qū)。裝運(yùn)該物品的車(chē)輛排氣管必須配備阻火裝置，禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具裝卸。公路運(yùn)輸時(shí)要按規(guī)定路線(xiàn)行駛，勿在居民區(qū)和人口稠密區(qū)停留。鐵路運(yùn)輸時(shí)要禁止溜放。嚴(yán)禁用木船、水泥船散裝運(yùn)輸。

參與的反應(yīng)

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急性毒性吸入-大鼠 LC50:3398 PPM/1小時(shí);吸入-小鼠 LC50:120 毫克/立方米/1小時(shí)114

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