[科普中國]-二氫查耳酮

二氫查耳酮的理化性質(zhì)

二氫查耳酮(Dihydrochalcone，DHC)的衍生物種類很多，有的有甜味，有的無甜味。二氫查耳酮為白色針狀結(jié)晶，其甜味像水果，甜度為蔗糖的i00～2000倍，相對密度為0.8075，熔點(diǎn)152～154℃，微溶于水，溶于稀堿，不溶于乙醚及無機(jī)酸。在水中的溶解度為0.05g/100mL(25℃)，25℃時(shí)飽和水溶液的pH為6.25。對熱穩(wěn)定性差，在室溫下，pH2.0以上較穩(wěn)定。無吸濕性。

來源于多穗柯的DHC的甜味成分主要是根皮苷(Phlorizio-1，其R1、R2、R3分別為OH、β-D-葡萄糖和H)、三葉苷(Trilobation-2，其R1、R2、R3分別為β-D-葡萄糖、OH和H)和3一羥基根皮苷(3-Hydroxyphlorizin，其R1、R2、R3分別為OH、β-D-葡萄糖和OH)，其化學(xué)結(jié)構(gòu)如圖1所示1。

二氫查耳酮的生理功能二氫查耳酮的能量值低(如新橙皮苷DHC，其能量值僅為蔗糖的0.1%)。甜度大，適合于肥胖患者和糖尿病人食用。通過大鼠降血脂試驗(yàn)證實(shí)有降低膽固醇和甘油三酯作用，并能降低血黏度。單位能值低，不參與人體代謝，不致齲齒，適合于兒童、高血壓、糖尿病和肥胖病人使用。

二氫查耳酮的制備在未成熟的柑橘中黃酮類糖苷含量很高，可達(dá)20%，以它作原料，可生產(chǎn)二氫查耳酮甜味劑。用橙皮苷酶切去黃酮類苷，如橙皮糖基上的鼠李糖殘基，然后再在堿性條件下加氫，可得到甜度為蔗糖的1000倍的7一葡萄糖橙皮素DHC。但它在水中的溶解度很小。如用淀粉葡萄糖苷基轉(zhuǎn)移酶在7一葡萄糖橙皮素DHC分子中接數(shù)個(gè)葡萄糖苷基，可將其溶解度提高10倍以上。甜葉懸鉤子葉二氫查耳酮含量為12.6%，甜度為蔗糖的300倍，故也可從甜茶中提取二氫查耳酮。生產(chǎn)工藝流程如圖2所示。

二氫查耳酮在食品中的應(yīng)用二氫查耳酮可作為低能量甜味劑應(yīng)用于飲料、糖果與食品中，也可應(yīng)用于醫(yī)藥品中，其使用量根據(jù)生產(chǎn)需要而定2。

二氫查耳酮舉例1963年在研究橘類的黃烷酮糖苷中發(fā)現(xiàn)有兩種二氫查耳酮，它們均有很強(qiáng)的甜味。

1、新橙皮苷二氫查耳酮(Neohesperidin dihydrochalcone)為白色針狀結(jié)晶性粉末，相對密度=0.8075，熔點(diǎn)152～154℃。碘價(jià)120。飽和水溶液(25℃)pH 6.25。25℃時(shí)2L水中可溶解1g。甜味為糖精的7～10倍，其化學(xué)結(jié)構(gòu)如圖3。

（1）分子式

C28H36O15

（2）相對分子質(zhì)量

612.6

新橙皮苷二氫查耳酮比較穩(wěn)定，沒有吸濕性，溶于稀堿液而不溶于乙醚、礦酸，為低熱能甜味劑，適合于糕點(diǎn)及飲料等的應(yīng)用。

2、柚苷二氫查耳酮(Naringin dihydroehaleone)為白色針狀結(jié)晶性粉末，相對密度=0.5104，熔點(diǎn)166～168℃，飽和水溶液(25℃)pH為7.20，25℃時(shí)2L水中可溶解1g，甜度為糖精的3～5倍。其化學(xué)結(jié)構(gòu)圖4。

（1）分子式

C27H34O14

（2）相對分子質(zhì)量

583.6

據(jù)報(bào)道，用化學(xué)方法很容易將柚苷二氫查耳酮轉(zhuǎn)變?yōu)樾鲁绕ぼ斩洳槎?，對以上兩種二氫查耳酮所作的毒性試驗(yàn)結(jié)果相當(dāng)滿意，估計(jì)有可能作為一類天然甜味劑應(yīng)用。此外，還發(fā)現(xiàn)有許多這類有強(qiáng)甜味的二氫查耳酮衍生物。