[科普中國(guó)]-丙酮酸乙酯

丙酮酸乙酯，又名α-酮基丙酸乙酯，2-氧代丙酸乙酯，分子式C5H8O3。無(wú)色液體，微溶于水，與乙醇和乙醚相混溶，可用于焦糖、白蘭地酒、粕酒、老姆酒、巧克力等的食品香料。1

基本信息丙酮酸乙酯(英文ethyl pyruvate)，分子式為CH3COCOOC2H5，又稱(chēng)2一氧代丙酸乙酯，常溫下為無(wú)色透明液體，具有新鮮、甜潤(rùn)的花果香氣，可用于蘋(píng)果、柑橘、巧克力等香精的調(diào)配之中。是一種極其重要的有機(jī)合成中間體，在醫(yī)藥(合成噻咪藥物)、農(nóng)藥(杜邦公司生產(chǎn)的除草劑、噻咪類(lèi)殺菌劑)、食品（可用作保鮮劑、防腐劑等）、化妝品等行業(yè)有廣泛的用途。2

丙酮酸乙酯對(duì)抑制表皮中酪氨酶的形成具有良好的功效，因此可以阻止表皮黑色素的形成，美白皮膚。還可以作為一種高效的活性成分添加到空氣清新劑中，能有效清除空氣中的氨及甲硫醇，而且氣味清新自然。丙酮酸乙酯在構(gòu)成雜環(huán)化合物方面性能優(yōu)越，是農(nóng)藥合成中難以替代的原料和中間體，它被廣泛應(yīng)用于殺菌劑和除草劑的合成，由丙酮酸乙酯合成的噁唑酮衍生物也是一種很好的殺菌劑，在5.0×10-4的濃度下即可有效抑制、殺死真菌。2

丙酮酸是生產(chǎn)色氨酸、苯丙氨酸、蛋白糖和維生素B的主要原料，是生物合成 L-多巴的原料（多巴用來(lái)治療帕金森綜合癥）是乙烯聚合物的起始劑，亦是制備谷物保護(hù)劑的原料。從丙酮酸出發(fā)合成了一種高效的除草劑，該除草劑選擇性優(yōu)良，對(duì)莎草、狗尾草等雜草除去效果良好，而對(duì)農(nóng)作物則很安全。 作為飼料和食品添加劑，具有很好的防腐保鮮功能，目前國(guó)內(nèi)少量用于飼料和果酒的保存中。丙酮酸乙酯本身具有特殊的香味，可以應(yīng)用于香精、香料中，同時(shí)也是合成樹(shù)脂和塑料的重要原料。丙酮酸酯類(lèi)產(chǎn)品還可作為特種溶劑用于電子材料方面，在這方面的應(yīng)用國(guó)外需求增加較快。2

制備方法及來(lái)源由丙酮酸與無(wú)水乙醇在沸騰溫度下直接酯化,然后進(jìn)行真空蒸餾而制備,也可由乳酸乙酯的蒸汽在V2O5存在下于155℃經(jīng)氧化作用制備。向配有攪拌器,溫度計(jì)的圓底燒瓶中,加入130ml飽和高錳酸鉀溶液,500ml石油醚(沸點(diǎn)40-60℃),50g(0.42mol)乳酸乙酯(99%)及20g(0.13mol)磷酸二氫鈉(NaH2PO4· 2H2O)。開(kāi)動(dòng)攪拌,溫度升至15℃,用冰水冷卻,將粉狀高錳酸鉀經(jīng)25-30min中加入,繼續(xù)攪拌直到氧化完全。全過(guò)程保持溫度接近15℃,待反應(yīng)完畢,傾出石油醚,混漿狀物用每次50ml石油醚,共3次攪拌提取。合并石油醚提取液,于水溶上用一短分餾柱除去石油醚。殘留油狀物用2份10ml氯化鈣飽和溶液充分搖振,分出油層, 進(jìn)行減壓蒸餾,幾乎在56-57℃/2666Pa(20mmHg)時(shí)蒸得全部產(chǎn)品25-27g,產(chǎn)率51-54%。2

用途可用于焦糖、白蘭地酒、粕酒、老姆酒、巧克力等的食品香料。用于制造醫(yī)藥吲哚心安和農(nóng)藥噻菌靈等。1

貯運(yùn)及保管本品易燃,密封貯于陰涼干燥處。1

安全術(shù)語(yǔ)S16Keep away from sources of ignition.

遠(yuǎn)離火源。1

風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ)R10Flammable，易燃。1

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

張榮 - 教授 - 河北醫(yī)科大學(xué)