[科普中國]-噌啉

噌啉（Cinnoline）是一種雜環(huán)化合物，化學(xué)式C8H6N2，由一個苯環(huán)與一個噠嗪環(huán)稠合而成。

簡述名稱中文名：噌啉

別名：苯并噠嗪

英文名：Cinnoline

化學(xué)式：C8H6N2

性質(zhì)噌啉是淡黃色固體。熔點(diǎn)39℃，沸點(diǎn)114℃(47Pa)，有刺激性氣味。溶于水和有機(jī)溶劑中。是弱堿，pKa2.70(20℃，水)?？尚纬煞€(wěn)定的鹽酸鹽(熔點(diǎn)154～156℃)、苦味酸鹽(熔點(diǎn)196℃)。在親電取代反應(yīng)中，取代基(如硝基等)進(jìn)入5位和8位。噌啉暴露在空氣中會液化。有一些毒性，并對大腸桿菌有抗菌作用。由噌啉-4-羧酸脫羧或4-氯代噌啉還原制取。用作制取噌啉衍生物的中間體。

合成通過α-C6H4(NH2)C≡CCO2H在水溶液中與亞硝酸鈉反應(yīng)生成重氮鹽，再環(huán)化首次得到了不純的噌啉衍生物4-羥基噌啉-3-羧酸，通過反應(yīng)移去羧基和羥基得到噌啉。此反應(yīng)稱為Richter噌啉合成。使用新制的氧化汞對二氫噌啉脫氫，產(chǎn)物能分離出純的噌啉鹽酸鹽。

一種經(jīng)典的合成噌啉及其衍生物的方法名為Widman–Stoermer合成，過程為α-乙烯基苯胺與鹽酸和亞硝酸鈉的關(guān)環(huán)反應(yīng)：

亞硝酸鈉首先轉(zhuǎn)化成亞硝酸，與氨基反應(yīng)生成亞硝胺，進(jìn)一步脫水生成重氮鹽，再受烯基進(jìn)攻而關(guān)環(huán)。班伯格三嗪合成與該反應(yīng)的試劑和機(jī)理類似。1

應(yīng)用苯基噌啉類銥配合物據(jù)文獻(xiàn)研究，最近合成了一種含苯基噌啉的環(huán)金屬銥配合物，表明噌啉是一種優(yōu)良的環(huán)金屬配體。通過6，7-二氰基二吡啶并喹喔啉副配體，環(huán)金屬銥配合物表現(xiàn)出來良好的汞離子響應(yīng)性能，可以做為汞離子的高效磷光探針，用于環(huán)境中汞離子的檢測。因此苯基噌啉類環(huán)金屬銥配合物作為一種新型銥配合物有進(jìn)一步深入研究的價值，有望在化學(xué)、生物傳感及有機(jī)電致發(fā)光領(lǐng)域表現(xiàn)出優(yōu)異的性能。

苯基噌啉類銥配合物的合成利用3，4-二苯基噌啉與三氯化銥的反應(yīng)制備環(huán)金屬銥配合物二聚體，然后用功能N，N-副配體解離合成了新的銥配合物Ir( dpci)2( dicnq) PF6，合成路線如下：2

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

陳鐵橋 - 副教授 - 湖南大學(xué)