[科普中國(guó)]-麝香酮

麝香酮，Muscone，分子式C16H30O，分子量238.42。是從鹿科動(dòng)物林麝Moschus berezovskii Flerov或原麝Moschus moschiferus L成熟雄體香囊中的干燥分泌物麝香經(jīng)蒸餾提取得到的活性成分之一，學(xué)名為3-甲基十五烷酮，是麝香的主要香味成分。油狀液體，有特殊香味。

簡(jiǎn)介中文名：麝香酮

英文名：Muscone，musk ketone

分子式：C16H30O

分子量：238.421

編號(hào)系統(tǒng)CAS號(hào)：541-91-3

EINECS號(hào)：208-795-81

物性數(shù)據(jù)性狀：無(wú)色油狀液體

常溫折射率（n20）：1.480217

相對(duì)蒸汽密度（g/cm3,空氣=1）：0.9221

相對(duì)密度（20℃，4℃）：0.922117

沸點(diǎn)（oC,常壓）：328

沸點(diǎn)（oC,66.70kPa）：130

折射率：1.48021

毒理學(xué)數(shù)據(jù)1、皮膚/眼睛刺激數(shù)據(jù)：標(biāo)準(zhǔn)Draize測(cè)試兔子直接接觸皮膚：500mg/24HREACTION SEVERITY：中度；

2、急性毒性：

大鼠經(jīng)口LD50：>5gm/kg，除致死劑量外無(wú)詳細(xì)說(shuō)明；

小鼠經(jīng)腹腔LD50：270mg/kg，行為-改變睡眠時(shí)間（包括變化的翻正反射），驚厥或癲癇，影響肺部，胸部或呼吸及其他變化；

小鼠經(jīng)靜脈LD50：152mg/kg，除致死劑量外無(wú)詳細(xì)說(shuō)明；

兔子經(jīng)皮膚LD50：>5gm/kg，除致死劑量外無(wú)詳細(xì)說(shuō)明；1

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害，對(duì)水體應(yīng)給予特別注意。1

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)1、摩爾折射率：74.01

2、摩爾體積（cm3/mol）：282.5

3、等張比容（90.2K）：644.5

4、表面張力（dyne/cm）：27.0

5、極化率（10-24cm3）：29.341

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:6.2

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:3

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積17.1

7.重原子數(shù)量:17

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:198

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:11

貯存方法儲(chǔ)存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。防止陽(yáng)光直射。包裝密封。應(yīng)與酸類、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。1

合成方法麝香酮有多種合成方法，原料可選擇環(huán)已酮、丁二烯、環(huán)十五酮等出發(fā)合成。以丁二烯為原料的方未能是目前研究得極多、比較有前途的方法之一，由丁二烯三取生成十二碳-1，5，9-三烯，然后氫化、氧化成環(huán)十二酮，再經(jīng)多步反應(yīng)得到麝香酮，收率可達(dá)40%。麝香酮是天然麝香的主要香成分，一般含麝香酮1.2%-1.4%。將天然麝香經(jīng)數(shù)天的的水蒸氣蒸餾，用乙醚抽提餾出注體，并制成縮氨脲，然后精制、分解，最后用蒸餾法精制而得。12

用途麝香酮是大環(huán)麝香的代表性品種，大環(huán)麝香的基本化學(xué)結(jié)構(gòu)為13-19無(wú)環(huán)，至少含有一個(gè)官能團(tuán)，根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)，可分環(huán)酯類、環(huán)內(nèi)酯類、環(huán)含氧酮類、環(huán)酮內(nèi)酯類等等，在麝香型合成香料中，大環(huán)麝香的產(chǎn)量占5%。麝香酮具有甘甜的濃香，能與各種香料很好調(diào)和。香氣閾值極低（0.001ppm-0.01ppm），留香持久，是極為有效的定香劑。在藥理上具有瘠奮中樞神經(jīng)、呼吸中樞和心臟，促旱災(zāi)多種脲體分泌的作用，是一種治療神志錯(cuò)迷的重要藥物?？勺o(hù)張冠狀動(dòng)脈，增加冠脈流量，起到活血、消腫、止痛的作用。此外，還有興奮子宮，增強(qiáng)子宮平滑肌的收縮的作用，故孕婦忌用。麝香以通諸竅、開(kāi)經(jīng)絡(luò)、透肌骨、內(nèi)治中風(fēng)、中氣、中惡及小兒驚厥，外治鐵打損傷及瘡毒等癥而著稱。高級(jí)書畫加入麝香，不但清雅芬芒，且具有使書畫經(jīng)久不變、著水不化、防腐不蛀特殊作用。12

應(yīng)急處理處置方法一、泄漏應(yīng)急處理

切斷火源。戴自給式呼吸器，穿一般消防防護(hù)服。在確保安全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發(fā)。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然后運(yùn)至空曠的地方掩埋、蒸發(fā)、或焚燒。如大量泄漏，利用圍堤收容，然后收集、轉(zhuǎn)移、回收或無(wú)害處理后廢棄。

二、防護(hù)措施

呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中濃度較高時(shí)，應(yīng)該佩戴防毒面具。緊急事態(tài)搶救或撤離時(shí)，建議佩戴自給式呼吸器。

眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。

身體防護(hù)：穿防靜電工作服。

手防護(hù)：戴防護(hù)手套。

其它：工作現(xiàn)場(chǎng)嚴(yán)禁吸煙。避免長(zhǎng)期反復(fù)接觸。

三、急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。

眼睛接觸：立即翻開(kāi)上下眼瞼，用流動(dòng)清水沖洗15分鐘。就醫(yī)。

吸入：脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時(shí)，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。

食入：誤服者用水漱口，飲足量溫水，催吐，立即就醫(yī)。1

藥理作用麝香酮具有芳香開(kāi)竅、通經(jīng)活絡(luò)、消腫止痛作用。小劑量對(duì)中樞神經(jīng)有興奮作用，大劑量則有抑制作用。對(duì)離體蛙心有興奮作用，并有雄性激素樣作用及抗炎作用。臨床上用于冠心病心絞痛、血管性頭痛、坐骨神經(jīng)痛、白癜風(fēng)等。本品國(guó)內(nèi)已合成生產(chǎn)，人工合成品的藥理作用，經(jīng)試驗(yàn)與天然麝香酮相似。大鼠多次口服（5mg/kg）能顯著縮短戊巴比妥鈉所致的睡眠時(shí)間，其原理是由于麝香酮具有刺激肝臟微粒體藥物轉(zhuǎn)化酶作用，從而使肝臟內(nèi)戊巴比妥鈉迅速破壞失活所致。3

對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)的作用

天然麝香酮或人工麝香酮對(duì)動(dòng)物的條件反射有一定的影響,且隨劑量而改變。如小劑量(0.002mg/kg)對(duì)大白鼠食物運(yùn)動(dòng)性條件反射無(wú)顯著影響;中等劑量(0.01～0.05mg/kg)可使陽(yáng)性條件反射潛伏期延長(zhǎng)或反應(yīng)消失,分化相改善,有個(gè)別動(dòng)物分化相受到抑制;大劑量時(shí)(1mg/kg)則大多數(shù)動(dòng)物呈中毒現(xiàn)象,表現(xiàn)為陽(yáng)性條件反射的反應(yīng)不規(guī)則或消失,分化相受到抑制。天然麝香酮及人工麝香酮能縮短戊比妥鈉引起的睡眠時(shí)間,但大劑量則反能延長(zhǎng)睡眠時(shí)間,故認(rèn)為小劑量麝香酮對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)呈興奮作用,大量也可抑制,此作用有待深入研究。4

對(duì)呼吸、循環(huán)系統(tǒng)的影響

用濃度為0.04mg/ml劑量灌注蟾蜍離體心臟時(shí),能使心跳幅度縮小,濃度大時(shí)更為明顯,心輸出量亦減少,以致抑制心跳,表明麝香酮對(duì)蟾蜍離體心臟不具強(qiáng)心作用。但麝香酮使離體蛙心及兔心肌收縮力加強(qiáng)。使貓及兔心乳頭肌無(wú)興奮作用,但能增強(qiáng)腎上腺素能B受體興奮藥對(duì)這些器官的作用,對(duì)腎上腺素能a受體的增強(qiáng)作用較弱或沒(méi)有作用,對(duì)犬在體心臟的腎上腺素能B受體藥物效應(yīng)則未見(jiàn)增強(qiáng)作用。人工麝香酮及天然麝香酮給麻醉貓靜脈注射均有升壓及增加呼吸頻率的作用。4

抗腫瘤作用

天然及人工麝香酮的不同制劑對(duì)小鼠艾氏腹水癌、小鼠肉瘤S37及肉瘤S180細(xì)胞的呼吸亦有一定的抑制作用,但動(dòng)物體內(nèi)抗腫瘤試驗(yàn)未能觀察到治療效果。4

臨床運(yùn)用用于心絞痛、血管性頭痛、 消化道腫瘤、白癜風(fēng)(局部注射)。4

適應(yīng)癥

具有擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈及增加冠脈血流量的作用，對(duì)心絞痛有一定療效。一般于用藥（舌下含服、氣霧吸入）后5分鐘內(nèi)見(jiàn)效，緩解心絞痛的功效與硝酸甘油略相近似。

用量用法

含于舌下：每次0.5-1片。氣霧劑吸入，每次按閥門1-3次。

劑型與規(guī)格

舌下含片：每片30mg。氣霧劑：每瓶180mg。3

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

耿彩芳 - 副教授 - 中國(guó)礦業(yè)大學(xué)