[科普中國]-十一烯酸

十一烯酸，Undecylenic acid，英文別名：10-Undecenoic acid; undec-10-enoate; undec-10-enoic acid；EINECS:203-965-8；分子式：C11H20O2；分子量：184.2753。是合成香料的重要原料,如制γ - 十一內酯、聚環(huán)十五內酯、麝香酮、壬醛和壬醇等,也可作抗菌素藥和治療皮膚霉菌病藥物的原料。

簡介中文名 十一烯酸

英文名Undecylenic acid

英文別名：10-Undecenoic acid; undec-10-enoate; undec-10-enoic acid

EINECS:203-965-8

分子式：C11H20O2

分子量：184.2753

CAS：112-38-91

編號系統(tǒng)CAS號：112-38-9

MDL號：MFCD00004442

EINECS號：203-965-8

RTECS號：YQ2975000

BRN號：17626311

物性數(shù)據(jù)性狀：為無色或淡黃色液體，有特殊氣味

密度（g/mL,25℃）：0.9072

相對密度（20℃，4℃）：0.907224

熔點（oC）：24.5

沸點（oC,常壓）：275

常溫折射率（n20）：1.447225

折射率(n25D)：1.4464

閃點（oC）：148

常溫折射率（n25）：1.445730

溶解性：幾乎不溶于水，能溶于乙醇、乙醚、氯仿等有機溶劑。1

毒理學數(shù)據(jù)急性毒性：

口腔 LD50 8150mg/kg(mus)；2500mg/kg(rat)

刺激皮膚 severe 500mg/24H(rbt)

主要的刺激性影響：

在皮膚上面:刺激皮膚和黏膜。

在眼睛上面:刺激的影響。

致敏作用：沒有已知的敏化作用。1

生態(tài)學數(shù)據(jù)總括注解

通常來說對水是不危害的

若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。1

分子結構數(shù)據(jù)1、摩爾折射率：54.63

2、摩爾體積：198.3

3、等張比容（90.2K）：478.7

4、表面張力（dyne/cm）：33.9

5、極化率：21.652

計算化學數(shù)據(jù)1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:2

4.可旋轉化學鍵數(shù)量:9

5.互變異構體數(shù)量:無

6.拓撲分子極性表面積37.3

7.重原子數(shù)量:13

8.表面電荷:0

9.復雜度:141

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構中心數(shù)量:0

13.確定化學鍵立構中心數(shù)量:0

14.不確定化學鍵立構中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:12

性質與穩(wěn)定性1.避免與強氧化物接觸。

2.本品低毒，有輕微的刺激性，對大鼠的經(jīng)口LD50為2500mg/kg。操作人員應穿戴防護用具。

3. 存在于煙氣中。2

貯存方法1.鉛桶或塑料桶包裝。

2.用鋁桶或塑料桶包裝，每桶重20kg、50kg或100kg。2

合成方法由蓖麻油直接裂解或酯化裂解制得。

1.蓖麻油直接裂解法將蓖麻油投入不銹鋼反應鍋內，直火加熱，減壓干餾，收集餾出液，再分餾可得十一烯酸，同時得到庚酸。

2.蓖麻油酸甲酯法蓖麻油（蓖麻油酸甘油酯）與甲醇進行酯交換后，經(jīng)高溫裂解得十一烯酸甲酯，再經(jīng)皂化；酸化精制后，得成品，并副產(chǎn)庚醛；甘油等產(chǎn)品。
原料消耗定額：蓖麻油（藥用）4700kg/t；甲醇（工業(yè)品）1410kg/t；硫酸（工業(yè)品）658kg/t；燒堿（95%）40kg/t；亞硫酸氫鈉（95%）940kg/t。21

用途1.為合成香料的重要原料，如制γ-十二內酯(也稱桃醛)、聚環(huán)十五內酯、麝香酮、壬醛等。也可用于抗真菌藥和治療皮膚霉菌病的藥物，可合成有抑菌性能的表面活性劑如十一烯單乙醇酰胺琥珀酸酯磺酸鈉等。還可用于制備增塑劑等。在化妝品中最高允許使用量（ 質 量 分 數(shù)）為0.2%，在PH5.0～6.5范圍穩(wěn)定。用作藥物抗真菌劑用量 （ 質量分數(shù)）為2%～15%。

2.是合成香料的重要原料,如制γ - 十一內酯、聚環(huán)十五內酯、麝香酮、壬醛和壬醇等,也可作抗菌素藥和治療皮膚霉菌病藥物的原料。3

安全信息危險運輸編碼：UN 3261 8/PG 2

安全標識：S26S61S37/S39S36

危險標識：R36/37/38R52/53R36/3832

安全術語1.不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。

2.戴適當?shù)氖痔缀妥o目鏡或面具。

3.避免釋放至環(huán)境中。參考特別說明/安全數(shù)據(jù)說明書。2

藥物說明【藥物名稱】 十一烯酸

【英文名稱】 undecylenic acid

【說 明】 十一烯酸為淡黃色至黃色液體；色澤受光與空氣影響，遇冷則變成乳白色結晶性團塊，有特臭，幾不溶于水，能與乙醇、氯仿、乙醚、揮發(fā)油或脂肪油任意混合。凝固點不低于21℃。軟膏劑、外用溶液劑。

【功用作用】 本品能抑制真菌的繁殖。用于治療頭癬、股癬、足癬等皮膚真菌感染及真菌性陰道炎。對腳癬的療效最好。

【性 狀】本品為淡黃色至黃色的液體，遇冷則成乳白色的結晶性團塊；有特臭。本品能與乙醇、氯仿、乙醚、脂肪油或揮發(fā)油任意混溶，在水中幾乎不溶。相對密度 本品的相對密度在25℃時為0.910～0.913。凝點 本品的凝點不低于21℃。折光率 本品的折光率在25℃時為1.448～1.450。碘值 本品的碘值為131～140。

【制劑/規(guī)格】

①軟膏劑：20%。②腳氣靈膏（含本品20%，十一烯酸鋅5%）。③十一烯酸乙醇溶液（明興癬藥水）：10%。

【用法用量】 外用。局部涂敷其制劑，須連用數(shù)周才能治愈。用于黏膜的濃度不宜大于1%，一日2～3次。

【注意事項】 局部外用可引起接觸性皮炎。本品為外用藥不可內服，當濃度過大時對組織有刺激性。4

藥物分析方法名稱：

十一烯酸原料藥—十一烯酸的測定—中和滴定法

應用范圍：

本方法采用滴定法測定十一烯酸原料藥中十一烯酸的含量。

本方法適用于十一烯酸原料藥。

方法原理：

供試品加中性乙醇與酚酞指示液3滴，用氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）滴定，根據(jù)滴定液使用量，計算十一烯酸的含量。

試劑：

1. 乙醇

2. 酚酞指示液

3. 氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）

4. 基準鄰苯二甲酸氫鉀

試樣制備：

1. 酚酞指示液

取酚酞1g，加乙醇100mL使溶解。

2. 氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）

配制：取氫氧化鈉適量，加水振搖使溶解成飽和溶液，冷卻后，置聚乙烯塑料瓶中，靜置數(shù)日，澄清后備用。取澄清的氫氧化鈉飽和溶液5.6mL，加新沸過的冷水使成1000mL，搖勻。

標定：取在105℃干燥至恒重的基準鄰苯二甲酸氫鉀約0.6g，精密稱定，加新沸過的冷水50mL，振搖，使其盡量溶解，加酚酞指示液2滴，用本液滴定，在接近終點時，應使鄰苯二甲酸氫鉀完全溶解，滴定至溶液顯粉紅色。每1mL氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）相當于20.42mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據(jù)本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量，算出本液的濃度。

貯藏：置聚乙烯塑料瓶中，密封保存；塞中有2孔，孔內各插入玻璃管1支，1管與鈉石灰管相連，1管供吸出本液使用。

操作步驟：

精密稱取供試品約0.4g，加中性乙醇（對酚酞指示液顯中性）10mL與酚酞指示液3滴，用氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）滴定。每1mL氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）相當于18.43mg的C11H20O2。

注：“精密稱取”系指稱取重量應準確至所稱取重量的千分之一?！熬芰咳　毕抵噶咳◇w積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。4

本詞條內容貢獻者為:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大學