[科普中國(guó)]-呋喃甲醛

無(wú)色至黃色液體，在光、熱、空氣和無(wú)機(jī)酸的作用下很快變?yōu)辄S褐色并發(fā)生樹(shù)脂化，有杏仁氣味。密度1．16g/cm3。熔點(diǎn)-36．5℃。沸點(diǎn)161．7℃。閃點(diǎn)60℃。自燃點(diǎn)315．56℃。稍溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。易與蒸汽一起揮發(fā)。。貯存時(shí)應(yīng)避光、除氧、密封?？啡┡c水部分互溶，也溶于酒精、乙醚、醋酸等溶劑。溶解芳烴、烯烴、極性物 質(zhì)和某些高分子化合物的能力大，溶解脂肪烴等飽和物質(zhì)和高級(jí)脂肪酸等的能力小。通過(guò)氧化、氫化、硝化、氧化、脫羰、縮合等反應(yīng)可生成多種衍生物。1

簡(jiǎn)介英文名稱：2-Furaldehyde；

中文別名：α-呋喃甲醛；2-呋喃甲醛；

英文別名：2-Formyl furan; 2-furanaldehyde; 2-furancarbonal; 2-furancarboxaldehyde; 2-furfural; 2-furylmethanal; alpha-Furfuraldehyde; alpha-furole; artificial ant oil; artificial oil of ants; Fufural; Fural; Furaldehyde; Furfuraldehyde; Pyromucic aldehyde; U1199；

Mol文件：98-01-1.mol。

編號(hào)系統(tǒng)CAS號(hào)：98-01-1

MDL號(hào)：MFCD00003229

EINECS號(hào)：202-627-7

RTECS號(hào)：LT7000000

BRN號(hào)：105755

PubChem號(hào)：2

物性數(shù)據(jù)1.性狀：無(wú)色至黃色油狀液體，有杏仁樣的氣味。

2.熔點(diǎn)（℃）：-36.5

3.沸點(diǎn)（℃）：161.8

4.相對(duì)密度（水=1）：1.16

5.相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：3.31

6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.27（20℃）

7.燃燒熱（kJ/mol）：-2338.7

8.臨界壓力（MPa）：5.5

9.辛醇/水分配系數(shù)：0.41~0.69

10.閃點(diǎn)（℃）：60（CC）

11.引燃溫度（℃）：315

12.爆炸上限（%）：19.3

13.爆炸下限（%）：2.1

14.溶解性：微溶于冷水，溶于熱水、乙醇、乙醚、苯。

15.折射率（20oC）：1.52608

16.折射率（25oC）：1.52345

17.燃點(diǎn)（oC）：490

18.蒸發(fā)熱（KJ/mol）：43.25

19.熔化熱（KJ/mol）：14.36

20.比熱容（KJ/(kg·K),25oC,定壓）：1.64

21.溶度參數(shù)(J·cm-3)0.5：23.644

22.van der Waals面積（cm2·mol-1）：6.120×109

23.van der Waals體積（cm3·mol-1）：47.260

24.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2388.2

25.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-151.0

26.氣相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol-1·K-1) ：333.29

27.氣相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol-1)：-102.9

28.液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2337.6

29.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-201.6

30.液相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol-1·K-1) ：217.99

31.液相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol-1)：-119.1

32.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1) ：169.02

毒理學(xué)數(shù)據(jù)1、急性毒性：小鼠經(jīng)口LC50：425 mg/kg；大鼠吸入LD50：601mg/m3，4小時(shí)；小鼠腹腔LC50：1490 mg/kg；狗經(jīng)口LD50：2300mg/kg；豚鼠經(jīng)口541.7mg/kg；

2.急性毒性

LD50：65mg/kg（大鼠經(jīng)口）

LC50：175ppm（大鼠吸入，6h）

3.刺激性

家兔經(jīng)皮：500mg（24h），中度刺激。

家兔經(jīng)眼：20mg（24h），重度刺激。

4.亞急性與慢性毒性：狗吸入507mg/m3，每天6h，每周5d，共4周，產(chǎn)生肝脂肪變性。

5.致突變性：微生物致突變：鼠傷寒沙門(mén)菌8094μg/皿。細(xì)胞遺傳學(xué)分析：倉(cāng)鼠卵巢2500μmol/L。DNA抑制：人HeLa細(xì)胞3mmol/L。姐妹染色單體交換：人淋巴細(xì)胞70μmol/L。程序外DNA合成：人類肝臟2nmol/L（24h）。

6.致癌性： IARC致癌性評(píng)論：G3，對(duì)人及動(dòng)物致癌性證據(jù)不足。2

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)1.生態(tài)毒性[20]

LC50：24~32mg/L（96h）（魚(yú)）

IC50：2.7~31mg/L（72h）（藻類）

2.生物降解性： MITI-I測(cè)試，初始濃度100ppm，污泥濃度30ppm，2周后降解93.5%。

3.非生物降解性 暫無(wú)資料2

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)1、摩爾折射率：25.30

2、摩爾體積（cm3/mol）：83.8

3、等張比容（90.2K）：206.3

4、表面張力（dyne/cm）：36.5

5、極化率：10.032

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)1、疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：0.4

2、氫鍵供體數(shù)量：0

3、氫鍵受體數(shù)量：2

4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：1

5、互變異構(gòu)體數(shù)量：

6、拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：30.2

7、重原子數(shù)量：7

8、表面電荷：0

9、復(fù)雜度：70.5

10、同位素原子數(shù)量：0

11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

15、共價(jià)鍵單元數(shù)量：12

性質(zhì)與穩(wěn)定性1.對(duì)金屬無(wú)腐蝕性，可用鐵、軟鋼、銅或鋁制容器貯存。在空氣中或遇光逐漸變?yōu)樽厣蕬?yīng)避光、充入惰性氣體密封貯存。糠醛在氧氣、空氣、二氧化碳、氮?dú)庵蟹胖?0天后，生成氧化物(樹(shù)脂狀）的量分別為1.7%，0.3%，0.1%，0.05%。在糠醛中加入對(duì)羥基二苯胺、二苯胺、碘化鎘、對(duì)苯二酚、連苯三酚或β-萘酚等，添加量0.1%即可有效地防止氧化。在糠醛中添加0.001%~0.1%的N-苯基取代脲、硫脲或萘胺，能夠防止在60~170℃加熱時(shí)生成樹(shù)脂。

2.化學(xué)性質(zhì)：糠醛具有醛的性質(zhì)。例如與亞硫酸氫鈉能生成加成化合物，氧化變成呋喃甲酸，還原得到糠醇。在濃氫氧化鉀溶液中發(fā)生Cannizzaro反應(yīng)，生成糠醇和呋喃甲酸。與氰化鉀反應(yīng)生成聯(lián)糠醛（furoin）。與氨反應(yīng)生成糠酰胺，與胺反應(yīng)生成Schiff堿。將糠醛與鈉石灰一起加熱至350~400℃，或者用鎳或氧化鋅與鉻，五氧化二釩作催化劑加熱至200℃，轉(zhuǎn)變成呋喃。精制的糠醛放置時(shí)，由于受到空氣中氧的作用，發(fā)生分解、聚合等一系列復(fù)雜的反應(yīng)，使顏色變深。加熱或光照都能加速其分解、聚合反應(yīng)。

3.穩(wěn)定性： 穩(wěn)定

4.禁配物： 強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿

5.避免接觸的條件： 受熱、光照、接觸空氣

6.聚合危害： 聚合2

貯存方法儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。庫(kù)溫不宜超過(guò)37℃。遠(yuǎn)離火種、熱源。避光保存、包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、堿類、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。不宜大量?jī)?chǔ)存或久存。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。2

合成方法1.由富含戊聚糖的農(nóng)產(chǎn)品廢料，如玉米芯、棉籽殼、稻糠和甜菜渣等用稀酸水解、脫水并蒸餾而得。

2.糠醛最初從礱糠中得到，農(nóng)副產(chǎn)品中多含多縮戊糖經(jīng)水解脫水即生成糠醛。許多農(nóng)作物的莖，皮，仔殼都含有多縮戊糖，因此都能用作制造糠醛的原料。生產(chǎn)時(shí)，將玉米芯，棉子殼或甘蔗渣等原料用硫酸和水蒸氣處理，然后經(jīng)水蒸氣蒸餾，分層，減壓蒸餾，即可得純度達(dá)99%的產(chǎn)品?？啡┑氖针x與原料，酸的種類和濃度及其他條件有關(guān)，通常與理論收率相差較大。工業(yè)上制造糠醛主要有兩種方法。加壓法適合大規(guī)模生產(chǎn)，將原料與稀硫酸在加壓下蒸煮，用高壓或過(guò)熱蒸汽帶出反應(yīng)產(chǎn)物，經(jīng)分餾后得糖醛成品；常壓法是將原料與食鹽等無(wú)機(jī)鹽及及稀硫酸共煮并同時(shí)蒸出糠醛。

3.將100kg玉米芯粉碎成0.5～1cm2的小塊，加入25kg 90%的硫酸和125kg食鹽與水配成水解液，使水解液的體積為玉米芯的2.5倍。玉米芯與水解液攪勻后，加熱至沸，即開(kāi)始餾出糠醛的稀溶液，冷凝收集于分離器中。靜置1～2h分出水相得粗糠醛。用水蒸氣蒸餾法精制，得純品。

精制方法：糠醛放置時(shí)產(chǎn)生的酸性物質(zhì)和樹(shù)脂，可用水洗后減壓蒸餾除去。也可用氯化鈣、無(wú)水硫酸鎂或無(wú)水硫酸鈉干燥后再進(jìn)行減壓蒸餾。使用過(guò)的糠醛的回收方法是用水蒸氣蒸餾后再分餾。其他的精制方法有在7%碳酸鈉存在下蒸餾，餾出物加2%碳酸鈉再蒸餾，最后在800Pa壓力下減壓分餾可得純品。2

用途1.糠醛是制備多種藥物和化工產(chǎn)品的原料，如2-呋喃甲酸、呋喃、四氫呋喃。由四氫呋喃可生產(chǎn)1，4-二氯丁烷，再被氰基取代后加氫得到1，6-己二胺，這是合成尼龍66的基本原料。還可以由糠醛生產(chǎn)呋喃西林、呋喃丙烯醛、呋喃丙烯酸、糠醇等，這些都是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥、獸藥、染料、香料等產(chǎn)品的重要原料。

2.用作萃取劑，從烴類混合物中萃取不飽和烴，從C4烴中萃取丁二烯，從脂肪烴與芳香烴的混合物中萃取芳香烴等效果良好。也用于潤(rùn)滑油、天然油脂、粗蒽等的精制，維生素A、D的濃縮，天然樹(shù)脂的溶劑等。此外，糠醛還用于制備呋喃樹(shù)脂、電絕緣材料、清漆、呋喃西林、順丁烯二酸酐、四氫呋喃、糠醇等。

3.檢定鈷，測(cè)定硫酸鹽。測(cè)定芳香族胺、丙酮、生物堿、植物油和膽醇的試劑。測(cè)定戊糖和多戊糖時(shí)做標(biāo)準(zhǔn)。合成樹(shù)脂，精制有機(jī)物，硝化纖維溶劑，二氯乙烷萃取劑。

4.用作薄層色譜法測(cè)定氨基甲酸鹽的顯色劑。還用作戊糖和多戊糖測(cè)定用標(biāo)準(zhǔn)試劑。并用于有機(jī)合成及作溶劑。

5.用作溶劑，及作為合成香料、糠醇、四氫呋喃的中間體。2

安全信息危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 1199 6.1/PG 2

危險(xiǎn)品標(biāo)志：有毒刺激

安全標(biāo)識(shí)：S1S2S26S45S36/S37/S39

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R21R40R23/25R36/372

注意事項(xiàng)危險(xiǎn)性概述健康危害：蒸氣有強(qiáng)烈的刺激性，并有麻醉作用。動(dòng)物吸入、經(jīng)口或經(jīng)皮膚吸收均可引起急性中毒，表現(xiàn)有呼吸道刺激、肺水腫、肝損害、中樞神經(jīng)系統(tǒng)損害、呼吸中樞麻痹，以致死亡。高濃度該品接觸兔眼時(shí)可引起角膜、結(jié)膜和眼瞼損害，但能迅速痊愈。工人接觸7.4 ~52.7mg/m3糠醛 3個(gè)月，出現(xiàn)粘膜刺激癥狀、頭痛、舌麻木、呼吸困難。長(zhǎng)期接觸還可出現(xiàn)手、足皮膚色素沉著、皮炎、濕疹及慢性鼻炎等。

燃爆危險(xiǎn)：該品易燃，具強(qiáng)刺激性。3

急救措施皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫(yī)。

眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動(dòng)清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。

吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。

食入：飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。3

消防措施有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。

滅火方法：采用霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土滅火。用水滅火無(wú)效，但可用水保持火場(chǎng)中容器冷卻。3

泄漏應(yīng)急處理應(yīng)急處理：迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防靜電工作服。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。

小量泄漏：用砂土、干燥石灰或蘇打灰混合。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統(tǒng)。

大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。噴霧狀水冷卻和稀釋蒸汽、保護(hù)現(xiàn)場(chǎng)人員、把泄漏物稀釋成不燃物。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。3

操作處置與儲(chǔ)存操作注意事項(xiàng)：密閉操作，提供充分的局部排風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過(guò)專門(mén)培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴過(guò)濾式防毒面具（半面罩），戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡，穿防靜電工作服，戴橡膠耐油手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場(chǎng)所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場(chǎng)所空氣中。避免與氧化劑、堿類接觸。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。避光保存。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、堿類、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。不宜大量?jī)?chǔ)存或久存。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。3

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大學(xué)