[科普中國]-黃嘌呤

黃嘌呤是一組通常用作溫和的興奮劑和支氣管擴張劑，特別用于治療哮喘癥狀。黃嘌呤的衍生物包括咖啡因，茶堿，可可堿（主要在巧克力中發(fā)現(xiàn)） ，和馬黛因。 主要的化合物，黃嘌呤，是嘌呤降解途徑的產(chǎn)物，并會在黃嘌呤氧化酶的作用下轉換為尿酸。

基本信息中文名稱：黃嘌呤

英文名稱：Xanthine

別名名稱：3,7-二氫-1H-嘌呤-2,6-二酮；黃尿環(huán)； 黃嘌 2,6-二氧化嘌呤 ；海生?。?黃花色精；2,6-Dihydroxypurine ；2,6-Dioxopurine ；2,6-Dioxo-1,2,3,6-tetrahydropurine

分子式：C5H4N4O2

分子量：152.111

簡介黃嘌呤（英語：xanthine）是一種廣泛分布于人體及其他生物體的器官及體液內(nèi)的一種嘌呤堿，常用作溫和的興奮劑和支氣管擴張劑，特別用于治療哮喘癥狀?？Х纫?、茶堿及可可堿（主要在巧克力中發(fā)現(xiàn)）等常見的溫和興奮劑均由黃嘌呤衍生出來。

黃嘌呤也是嘌呤代謝後的產(chǎn)物，并會在黃嘌呤氧化酶的作用下轉換為尿酸。黃嘌呤是嘌呤衍生物，并且很少在核酸的成分中發(fā)現(xiàn)。1

編號系統(tǒng)CAS號：69-89-6

MDL號：MFCD00078453

EINECS號：200-718-6

RTECS號：ZD7700000

BRN號：8733

PubChem號：249021221

物性數(shù)據(jù)1. 性狀：白色鱗片狀或片狀結晶。

2. 密度（g/mL,25/4℃）：不確定

3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：不確定

4. 熔點（oC）：300

5. 沸點（oC,常壓）：不確定

6. 沸點（oC, 5.2kPa）：不確定

7. 折射率：不確定

8. 閃點（oC）：不確定

9. 比旋光度（o）：不確定

10.自燃點或引燃溫度（oC）：不確定

11.蒸氣壓（kPa,25oC）：不確定

12.飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：不確定

13.燃燒熱（KJ/mol）：不確定

14.臨界溫度（oC）：不確定

15.臨界壓力（KPa）：不確定

16.油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：不確定

17.爆炸上限（%,V/V）：不確定

18.爆炸下限（%,V/V）：不確定

19.溶解性：本品可溶于氫氧化鈉溶液、氨水和酸性溶液，微溶于水和乙醇，不溶于有機溶劑1

毒理學數(shù)據(jù)急性毒性：小鼠口經(jīng)LD：>3333 mg/kg；小鼠腹腔LD50：500 mg/kg；

致腫瘤：大鼠皮下注射TDLo：3600 mg/kg/18W；小鼠植入TDLo：80 mg/kg；

致突變：老鼠淋巴細胞在哺乳動物的體壁的cells測試系統(tǒng)方面的變化：262 umol/L；1

分子結構數(shù)據(jù)1、摩爾折射率：33.29

2、摩爾體積（m3/mol）：92.8

3、等張比容（90.2K）：276.2

4、表面張力（dyne/cm）：78.2

5、極化率（10-24cm3）：13.201

計算化學數(shù)據(jù)1、 疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：-0.7

2、 氫鍵供體數(shù)量：3

3、 氫鍵受體數(shù)量：3

4、 可旋轉化學鍵數(shù)量：0

5、 互變異構體數(shù)量：15

6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：86.9

7、 重原子數(shù)量：11

8、 表面電荷：0

9、 復雜度：217

10、 同位素原子數(shù)量：0

11、 確定原子立構中心數(shù)量：0

12、 不確定原子立構中心數(shù)量：0

13、 確定化學鍵立構中心數(shù)量：0

14、 不確定化學鍵立構中心數(shù)量：0

15、 共價鍵單元數(shù)量：11

貯存方法本品應密封陰涼干燥保存。

合成方法由4-氨基-5-甲酰氨基脲嗪與甲酰胺在180-185℃反應而得。

用途用于生化研究和有機合成，是藥物可可豆堿的中間體。

黃嘌呤類藥物黃嘌呤類藥物生物堿結構是由咪唑和嘧啶相駢合的二環(huán)化合物，分子結構中含有四個氮原子。典型藥物有中樞興奮藥咖啡因和平滑肌松弛藥茶堿。2

藥理作用1.中樞神經(jīng)系統(tǒng)

咖啡因興奮中樞神經(jīng)系統(tǒng)的范圍與劑量有關，小劑量能興奮大腦皮層，表現(xiàn)為精神興奮、思維活躍，可減輕疲乏、消除困倦；大劑量引起精神緊張、手足震顫、失眠和頭痛等。同時也興奮延髓腦血管運動中樞和迷走神經(jīng)中樞，使血壓升高、心率減慢。

2.心血管系統(tǒng)

咖啡因直接松弛血管平滑肌，使血管擴張，外周阻力降低。對腦血管作用相反，直接作用于大腦小動脈的肌層，使其血管收縮，腦血管阻力增加，腦血流量減少。舒張小支氣管和肺泡平滑肌時，還可使肺小動脈舒張和肺血流量增加。

3.其他

對支氣管和膽道等平滑肌有舒張作用，增加腎小球濾過率，減少腎小管對Na+的重吸收而具有利尿作用。2

適用范圍可用于嚴重傳染病和中樞抑制藥（如鎮(zhèn)痛藥、鎮(zhèn)靜催眠藥及抗組胺藥等）中毒所引起的昏睡，呼吸、循環(huán)抑制。與麥角制劑配伍治療頭痛。與溴化物合用治療神經(jīng)官能癥。

不良反應不良反應少見。劑量較大時可導致激動、不安、失眠、心悸、頭痛、惡心、嘔吐；劑量過大易導致驚厥。少數(shù)患者用后出現(xiàn)耐受。2

注意事項嬰兒高熱時易發(fā)生驚厥，不宜使用含咖啡因的解熱復方制劑。因能增加胃酸分泌，故消化性潰瘍患者不宜久用。本藥可致先天缺陷，骨骼發(fā)育遲緩，妊娠婦女慎用。2

本詞條內(nèi)容貢獻者為:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大學