[科普中國]-碳酸乙酯

碳酸乙酯，diethyl carbonate，C5H10O3，118.13。危險化學(xué)品。本品為輕度刺激劑和麻醉劑。吸入后引起頭痛、頭昏、虛弱、惡心、呼吸困難等。液體或高濃度蒸氣有刺激性?？诜碳の改c道。皮膚長期反復(fù)接觸有刺激性。另外，對于環(huán)境亦有一定危害。

簡介中文名稱 碳酸乙酯

英文名稱 diethyl carbonate;ethyl carbonate

分子式 C5H10O3；CH3CH2OCOOCH2CH3

分子量 118.131

編號系統(tǒng)CAS號：105-58-8

MDL號：MFCD00009107

EINECS號：212-786-4

RTECS號：YE1050000

BRN號：9565911

物性數(shù)據(jù)1.性狀：無色液體，有醚味。

2.熔點（℃）：-43

3.沸點（℃）：126~128

4.相對密度（水=1）：0.98（20℃）

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：4.07

6.飽和蒸氣壓（kPa）：1.1（20℃）

7.燃燒熱（kJ/mol）：-2708.2

8.臨界壓力（MPa）：3.39

9.辛醇/水分配系數(shù)：1.21

10.閃點（℃）：25（CC）

11.引燃溫度（℃）：445

12.爆炸上限（%）：11.0

13.爆炸下限（%）：1.4

14.溶解性：不溶于水，可混溶于醇類、酮類、酯類、芳烴等多數(shù)有機溶劑。

15.相對密度（g/mL,15/4oC）：0.98043

16.相對密度（g/mL,25/4oC）：0.9693

17.相對密度（g/mL,30/4oC）：0.96393

18.折射率（15oC）：1.38654

19.折射率（25oC）：1.3829

20.黏度（mPa·s,15oC）：0.868

21.黏度（mPa·s,25oC）：0.748

22.閃點（oC,開口）：25

23.閃點（oC,閉口）：46

24.蒸發(fā)熱（KJ/mol,29.53oC）：40.2

25.蒸發(fā)熱（KJ/mol,b.p.）：36.17

26.燃燒熱（KJ/mol,25oC）：2700.5

27.電導(dǎo)率（S/m,25oC）：9.1×10-10

28.比熱容（KJ/(kg·K),15~30oC,定壓）：1.79

29.體膨脹系數(shù)：0.00119

30.溶度參數(shù)0.5：22.382

31.van der Waals面積：9.820×109

32.van der Waals體積：67.590

33.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)：-2758.8

34.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓) ：-637.9

35.液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)：-2715.2

36.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)：-681.5

37.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔 ：212.11

毒理學(xué)數(shù)據(jù)急性毒性 LD50：8500mg/kg（大鼠皮下）

其他 倉鼠腹腔11.4mg/kg（孕鼠），有明顯致畸胎作用。1

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)該物質(zhì)對水有稍微的危害。1

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)1、摩爾折射率：28.73

2、摩爾體積：120.9

3、等張比容（90.2K）：275.4

4、表面張力（dyne/cm）：26.9

5、極化率：11.392

計算化學(xué)數(shù)據(jù)1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:3

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:4

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓撲分子極性表面積35.5

7.重原子數(shù)量:8

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:62.1

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:12

性質(zhì)與穩(wěn)定性1.避免與氧化劑、酸、還原劑、堿、水接觸。碳酸二乙酯易燃，應(yīng)遠離火源，著火時用泡沫滅火器、二氧化碳、四氯化碳或干式化學(xué)滅火劑滅火。對金屬無腐蝕性。

2.化學(xué)性質(zhì)：碳酸二乙酯在室溫下與鈉作用，逐漸分解成二氧化碳和乙醇鈉，若加熱到110℃，則分解反應(yīng)加速。在鈉粉存在下于沸騰的醚中用丙酮處理和乙酸分解，生成乙酰乙酸酯。在鈉粉存在下于沸騰的苯中用乙酸乙酯處理，用稀乙酸分解，生成少量的丙二酸二乙酯和乙酰乙酸酯。碳酸二乙酯在金屬醇化物存在下，能與酮及有機酸酯發(fā)生縮合反應(yīng)。碳酸二乙酯也具有一般酯的通性。2

貯存方法儲存注意事項 儲存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、還原劑、酸類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。2

合成方法1.無水乙醇與光氣反應(yīng)生成氯甲酸乙酯，再繼續(xù)與乙醇反應(yīng)成碳酸二乙酯。然后經(jīng)水洗、蒸餾得成品。原料消耗定額：乙醇1450kg/t、光氣2250kg/t。

精制方法：碳酸二乙酯常含有水、酸和碳酸一酯等雜質(zhì)。精制時用碳酸鈉或碳酸氫鈉水溶液洗滌，水洗后用生石灰或氯化鈣干燥、蒸餾。2

用途1.化工生產(chǎn)中用作硝酸纖維素、纖維素醚、合成樹脂和天然樹脂的溶劑。制藥土業(yè)用于制造苯巴比妥。農(nóng)藥工業(yè)用于制造除蟲菊。儀表工業(yè)用于制造密封固定液。分析化學(xué)中用作化學(xué)試劑以及鋰離子電池電解液成分等。還用于真空管用的特殊漆的制備。此外，碳酸二乙酯還是有機合成的重要試劑和反應(yīng)載體。

2.碳酸二乙酯是一種常用的碳酰化試劑，可用來合成酮、叔醇以及雜環(huán)化合物。另外，碳酸二乙酯也可作為碳酸硅酯以及親核底物的烷基化試劑。

碳負離子的碳酰化 碳酸二乙酯常用于烯醇負離子的碳?；摲磻?yīng)的反應(yīng)條件比較溫和，產(chǎn)率較高。在反應(yīng)過程中，可使用氫化鈉、氫化鉀、LDA(或者其混合物)等作為堿。同時反應(yīng)底物的選擇比較廣泛，大多數(shù)帶有吸電子基團分子[如羰基 、氰基 、酯基和烯胺等]的α-位均可發(fā)生碳酰化。

酮、叔醇的合成 將金屬有機物與碳酸二乙酯直接反應(yīng)，可得到酮[或叔醇，如由咪唑合成相應(yīng)酮的反應(yīng)。

烷基化或烯丙基化 在適當(dāng)條件下，使用鈀-三苯基膦作催化劑，可實現(xiàn)對β-羰基酯、β-二酮、丙二酸酯、氰化物以及硝基化合物的烷基化或烯丙基化 。

雜環(huán)化合物的合成 許多底物均可與碳酸二酯類化合物反應(yīng)生成雜環(huán)化合物，如1,2-氨基醇與碳酸二乙酯作用可生成唑烷酮類化合物。

3.用作溶劑及用于有機合成。32

對環(huán)境的影響一、健康危害

侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。

二、毒理學(xué)資料及環(huán)境行為

毒性：估計能通過胃腸道、皮膚和呼吸道進入機體表現(xiàn)為中等度毒性。刺激性比碳酸二甲酯大。

急性毒性：LD501570mg/kg(大鼠經(jīng)口)；人吸入20mg/L(蒸氣)×10分鐘，流淚及鼻粘膜刺激。

生殖毒性：倉鼠腹腔11.4mg/kg(孕鼠)，有明顯致畸胎作用。

危險特性：易燃，遇明火、高熱有引起燃燒的危險。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當(dāng)遠的地方，遇明火會引著回燃。

燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。3

實驗室監(jiān)測方法高效液相色譜法，參照《分析化學(xué)手冊》(第四分冊，色譜分析)，化學(xué)工業(yè)出版社。

應(yīng)急處理處置方法一、泄漏應(yīng)急處理

迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿消防防護服。盡可能切斷泄漏源。防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗，洗液稀釋后放入廢水系統(tǒng)。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災(zāi)害。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運至廢物處理場所處置。

二、防護措施

呼吸系統(tǒng)防護：空氣中濃度較高時，建議佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩)。

眼睛防護：戴安全防護眼鏡。

身體防護：穿防靜電工作服。

手防護：戴橡膠手套。

其它：工作現(xiàn)場嚴(yán)禁吸煙。工作畢，淋浴更衣。注意個人清潔衛(wèi)生。

三、急救措施

皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。

吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫(yī)。

食入：飲足量溫水，催吐，就醫(yī)。

滅火方法：噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。滅火劑：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。3

安全信息危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 2

安全標(biāo)識：S16S23S26S36S45

危險標(biāo)識：R10R23/24/25R36/37/383

本詞條內(nèi)容貢獻者為:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大學(xué)