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[科普中國]-N,N-二乙基羥胺

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二乙基羥胺(英文名稱Diethylhydroxylamine)簡稱二乙胲,DEHA。常溫下二乙基羥胺的純品為無色透明液體,工業(yè)品為淡黃色透明液體。常溫下穩(wěn)定,貯存時間延長,顏色會逐漸變黃,陽光直射、接觸空氣,變色速度快。激烈搖動后會暫時混濁,數(shù)小時后自然澄清。有胺味,易溶于水,水溶液對石蕊試紙呈弱堿性,能溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯等有機溶劑。二乙基羥胺可燃,生成有毒的氮氧化物,蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。二乙基羥胺有毒,刺激眼睛及皮膚。是中等強度的有機還原劑,可用作阻聚劑、抗氧劑、穩(wěn)定劑等。分子式為C4H11NO,化學結(jié)構(gòu)式為(C2H5)2NOH。1

簡介中文名:N, N - 二乙基羥胺

英文名:N,N-Diethylhydroxylamine

別名:N,N-二乙基羥胺(N,N-Diethylhydroxylamine),N-乙基-,N-羥基-乙胺(N-ethyl-N-hydroxy-Ethanamine),1-[乙基(羥基)氨基]乙烷(1-[Ethyl(hydroxy)amino]ethane),N-羥基二乙胺(N-Hydroxydiethylamine)

分子量:89.14

分子式及結(jié)構(gòu)式:分子式為 C4H11NO,化學結(jié)構(gòu)式為(C2H5)2NOH。1

編號系統(tǒng)CAS號:3710-84-7

MDL號:MFCD00002126

EINECS號:223-055-4

RTECS號:NC3500000

BRN號:17313491

物性數(shù)據(jù)性狀:無色透明液體.

密度(g/mL,25/4℃):1.867

相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):0.867

熔點(oC):-8~-15

沸點(oC,常壓):133

折射率:1.4173

閃點(oC):46.1

溶解性:溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、水。1

毒理學數(shù)據(jù)急性數(shù)據(jù):大鼠經(jīng)口LDLo:1600 mg/kg;兔子經(jīng)皮LDLo:100 mg/kg;小鼠經(jīng)口LC80:2150 mg/kg;小鼠腹腔LCLo:1850 mg/kg;兔子經(jīng)皮LDLo:2 mg/kg;豚鼠經(jīng)皮LD50:100 uL/kg;

繁殖數(shù)據(jù):大鼠注射TDLo:180 mg/kg;

致突變數(shù)據(jù):果蠅經(jīng)口200 ppm;DNA測試人類白血球4000 ppm;顯性致死試驗大鼠注釋180 mg/kg。1

生態(tài)學數(shù)據(jù)通常對水是不危害的,若無政府許可,勿將材料排入周圍環(huán)境。1

計算化學數(shù)據(jù)1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):0.5

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:2

4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:2

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓撲分子極性表面積23.5

7.重原子數(shù)量:6

8.表面電荷:0

9.復雜度:26.7

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:12

性質(zhì)與穩(wěn)定性1.常溫常壓下穩(wěn)定,無色或淡黃色透明液體。

2.羥胺類化合物有毒,刺激眼睛及皮膚。生產(chǎn)設(shè)備應(yīng)密閉,操作人員應(yīng)穿戴防護用具。濺及皮膚時,可用大量水沖洗。

3 禁配物:強酸,強堿,強氧化劑,強還原劑。

4 聚合危害:無聚合危害。2

貯存方法1.常溫,避光,通風干燥處,密封保存

2.本品采用內(nèi)襯塑料袋,外用編織袋或木桶。宜貯存于陰涼、干燥、通風處,防熱、防潮。按有毒物品規(guī)定貯運。2

合成方法1.在催化劑鎘鹽或鋅鹽存在下,以過氧化氫水溶液氧化仲胺,或在鈦硅質(zhì)巖催化劑存在下,以過氧化氫水溶液氧化二烷基胺(RRNH)或三乙胺均可制得本品。

2.在鈦硅質(zhì)巖催化劑的存在下,以過氧化氫氧化二烷基胺,制得二乙基羥胺。過氧化氫為30%的水溶液。鈦硅質(zhì)巖催化劑要研成細粉末。反應(yīng)溫度約80℃。操作時,先將催化劑和二烷基胺 ( 如二乙基胺)置于反應(yīng)器中,然后升溫至80℃左右,并在攪 拌 下 于35MIN內(nèi) 緩 慢 加 入 過 氧 化 氫 水 溶 液。產(chǎn) 率 可達87.1%。還可利用催化氧化硝酸靈的方法制得二乙基羥胺。

3.制三乙胺氧化物
將0.094摩爾35%過氧化氫慢慢地加入0.032摩爾二乙胺溶于10毫升甲醇的冷溶液中,將反應(yīng)液逐漸升溫至室溫并放置26小時。其時,胺的酚酞試驗呈負結(jié)果。然后加入0.25克鉑黑并攪拌5小時以分解過量過氧化氫,其后過氧化氫試驗為負結(jié)果,1滴反應(yīng)液不能使硫化氫試紙變白.濾出鉑黑,在減壓下和浴溫30一40℃濃縮濾液,得到無色粘稠漿狀的三乙胺氧化物。

將上述漿狀三乙胺氧化物裝入100毫升燒瓶,瓶上裝有毛細氮氣導入管和25厘米松針形分餾頭,并通過空氣冷凝器與三個串連的接受器相接,接受器依次用冰、干冰一丙酮和液氮冷。在通氮并減壓至約20mm時,將燒瓶浸于油浴中,浴溫慢慢升至120℃,猛烈地沸騰并有液體餾出。然后慢慢減至4mrn}浴溫升較160℃以使熱分解和蒸餾完全。從第一個接受器中收得N,N一二乙基經(jīng)胺,產(chǎn)率69%,
方法二,攪拌下,將230份30%過氧化氫和60份甲酸乙醋同時滴入經(jīng)冷卻的160份二乙胺中,控制溫度在55一60℃。反應(yīng)完成后,加入濃鹽酸,得到240份N,N一二乙基經(jīng)胺鹽酸鹽,將鹽酸鹽堿化后,可得游離羥胺。23

用途1.用作阻聚劑,端聚抑制劑,也可用于抗氧劑、穩(wěn)定劑。

2.用作蒸汽鍋爐用水系統(tǒng)的除氧劑,不但適用于低溫除氧,而且也適用于高溫蒸汽凝結(jié)水循環(huán)系統(tǒng)的除氧。其除氧功能優(yōu)于聯(lián)氨和碳酰肼;當有催化劑存在時,其除氧功能更高。二乙基羥胺還用作設(shè)備水側(cè)表面金屬的鈍化劑。此外,二乙基羥胺還可用作阻聚劑、鏈連移劑,用于醛類的測定,以及用作抗氧劑和金屬設(shè)備的緩蝕劑等。

3.醌類化合物的中等還原劑,對鹵素、乙酰氧基和偶氮基不發(fā)生影響。

二乙基羥胺用途較多,有以下幾個方面:

(1)用于共軛烯烴,例如1,3-丁二烯,的高效阻聚劑;

(2)在液相或氣相中對已有端聚種子的情況下,可作為高效端聚抑制劑;

(3)是丁苯乳聚過程的非常優(yōu)異的終止劑;

(4)是不飽和油類及樹脂的抗氧化劑;

(5)是光敏樹脂、感光乳劑、合成樹脂的良好穩(wěn)定劑;

(6)在環(huán)境保護中是良好的光化學煙霧抑制劑;

(7)用作鍋爐給水和蒸汽換熱設(shè)備的緩蝕劑;

(8)在照相彩顯藥水中用做抗氧化劑(需要照相級別的純度)。3

安全信息危險運輸編碼:UN 1993 3/PG 3

安全標識:S36/S37

危險標識:R10R21R383

本詞條內(nèi)容貢獻者為:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大學