[科普中國(guó)]-印楝素

印楝是一種速生落葉喬木的名稱，種子和樹(shù)皮都可入藥。 印楝是2013年世界上公認(rèn)的理想的殺蟲(chóng)植物。印楝廣泛種植于熱帶、亞熱帶地區(qū)。印楝素存在于印楝樹(shù)的種子、樹(shù)葉及樹(shù)皮中，正是由于它的存在，使印楝樹(shù)具有趨蟲(chóng)治病的神奇功能。

研究歷史20世紀(jì)60年代，一位德國(guó)植物學(xué)家在印度進(jìn)行生物考察時(shí)巧遇了一場(chǎng)蝗災(zāi)，當(dāng)時(shí)，有一群蝗蟲(chóng)鋪天蓋地地壓向一片作物，頃刻之間，這片作物就被蝗蟲(chóng)蠶食得蕩然無(wú)存，但是其中有一棵樹(shù)安然無(wú)恙，這就是印楝樹(shù)。這位科學(xué)家研究分析，印楝樹(shù)的種子、樹(shù)葉及樹(shù)皮中，含有一種物質(zhì)——印楝素，正是由于它的存在，使印楝樹(shù)具有趨蟲(chóng)治病的神奇功能。后經(jīng)進(jìn)一步研究，從印楝果實(shí)中提取的印楝素等 成分是目前世界公認(rèn)的廣譜、高效、低毒、易降解、無(wú)殘留的殺蟲(chóng)劑且沒(méi)有抗藥性，對(duì)幾乎所有植物害蟲(chóng)，室內(nèi)臭蟲(chóng)、跳蚤、蒼蠅、蚊子等都具有驅(qū)殺效果。試驗(yàn)證明，印楝對(duì)防治10目400多種農(nóng)林、倉(cāng)儲(chǔ)和衛(wèi)生害蟲(chóng)，特別是對(duì)半翅目(Hemiptera、)鱗翅目、鞘翅目等害蟲(chóng)有特效，而對(duì)人畜和周圍環(huán)境無(wú)任何污染。1

理化性質(zhì)中文名稱:印楝素

英文名稱:azadirachtin

英文別名:Azadirachtin; Azadirachtin A; Azadirachtin-A;Bioneem; CCIRS 9142; CCRIS 9142; EPA Pesticide Chemical Code 121701; HSDB 7372; NSC 368675; NeemAzal;

CAS:11141-17-6

分子式:C35H44O16

分子量:720.7143

物化性質(zhì)相對(duì)密度:1.513

純度: 95%~99%
分析方法: HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
鑒定方法: 質(zhì)譜（Mass）, 核磁（NMR）
包裝: 棕色小玻璃瓶，標(biāo)準(zhǔn)包裝10mg，20mg，50mg；

印楝素屬于四環(huán)三萜類化合物，其化學(xué)結(jié)構(gòu)大體可分為十氫化萘和三環(huán)呋喃左右兩部分，共含有16個(gè)手性中心，包括7個(gè)季碳、9個(gè)仲碳和16個(gè)氧原子。2

形態(tài)特征印楝的果實(shí)、種子、種核、枝條、樹(shù)葉、樹(shù)皮及樹(shù)液中都含有活性物質(zhì)，但以種子尤甚。迄今，印楝中已發(fā)現(xiàn)了100多種化合物，至少有70種化合物具有生物活性，它們?yōu)槎祁?、三萜類、戊三萜類和非萜類化合物。主要為印度苦楝子素、苦楝三醇和印楝素等，這些提取物對(duì)昆蟲(chóng)有拒食、干擾產(chǎn)卵、干擾昆蟲(chóng)變異，使其無(wú)法蛻變?yōu)槌上x(chóng)、驅(qū)避幼蟲(chóng)及抑制其生長(zhǎng)的作用而達(dá)到殺蟲(chóng)目的。印楝素是從印楝樹(shù)種里提取的一種生物殺蟲(chóng)劑，可防治200多種農(nóng)、林、倉(cāng)儲(chǔ)和室內(nèi)衛(wèi)生害蟲(chóng)，是世界公認(rèn)的廣譜、高效、低毒、易降解、無(wú)殘留的殺蟲(chóng)劑。印楝素（Azadirachtin）是一類從印楝中分離出來(lái)活性最強(qiáng)的化合物，它屬于四環(huán)三萜類。印楝素可以分為印楝素-A，-B，-C，-D，-E，-F，-G，-I共8種，印楝素-A就是通常所指的印楝素。2

生長(zhǎng)環(huán)境印楝是熱帶亞熱帶常綠樹(shù)； 年平均生長(zhǎng)溫度為21~32?C ； 印楝耐干旱，在年降雨量為400~1200mm的干旱半干旱地區(qū)生長(zhǎng)良好，在年降雨量為130mm以下的地區(qū)，若有地下水仍可生存。 印楝能在黑棉土(蘇丹和印度)、粘土(尼日利亞)、磚紅壤(貝寧)和高鈣土(海地)等土壤中旺盛生長(zhǎng)。其主根約為樹(shù)干的2倍，可以在缺水的貧瘠土壤深處吸收水分和養(yǎng)分，與其它許多樹(shù)種相比，印楝在貧瘠、多石、缺水、石灰質(zhì)含量較高或質(zhì)地粘硬的土地上更具生命力。 印楝適生土壤的pH為5.9~10，最適宜的pH為6.2~7。印楝能在鹽堿地存活。 在多米尼加高鹽度的荒地，在地下水含鹽量很高的索馬里Mogadish地區(qū)，印楝生長(zhǎng)旺盛。多米尼加是一個(gè)少雨且土壤含有大量鹽分的地區(qū)，印楝種植2年后就高達(dá)6~7米。 在沙特阿拉伯，用地下鹽水每周灌溉一次，每次每株150升，印楝長(zhǎng)勢(shì)良好。 在海地和馬來(lái)西亞等沿海國(guó)家，印楝能夠生長(zhǎng)在離海水只有數(shù)米遠(yuǎn)的鹽堿地上。2

分布范圍原產(chǎn)于緬甸和印度，在70多個(gè)國(guó)家有分布和種植，以印度等亞洲國(guó)家產(chǎn)量最大。印楝屬于楝科楝屬常綠喬木，原產(chǎn)于印度次大陸印度、緬甸等地，現(xiàn)廣泛分布于中南半島、印度尼西亞、西非以及南美洲等熱帶亞熱帶干旱地區(qū)。早在1000多年前，當(dāng)?shù)厝司桶l(fā)現(xiàn)印楝在治療麻風(fēng)病、牙齦炎、皮膚病等方面的神奇功能，印楝樹(shù)被當(dāng)?shù)赝林用穹鉃椤吧駱?shù)”。至1959年 ，Schmutterer發(fā)現(xiàn)其具有殺蟲(chóng)活性后，全球興起種植印楝的熱潮。1993年，國(guó)際印楝網(wǎng)絡(luò)(International Neem Network，INN)成立并致力于印楝種源的遺傳改良、適應(yīng)性評(píng)價(jià)和推廣種植。聯(lián)合國(guó)糧食及農(nóng)業(yè)組織、聯(lián)合國(guó)亞太經(jīng)濟(jì)與社會(huì)理事會(huì)、國(guó)際林業(yè)研究組織聯(lián)盟等組織，推薦印楝為南亞、東南亞和非洲等干熱地區(qū)優(yōu)先發(fā)展的樹(shù)種，現(xiàn)已被引種到中國(guó)、美國(guó)、澳大利亞、斐濟(jì)和毛里求斯等50多個(gè)國(guó)家。2

生產(chǎn)制備印楝素的生產(chǎn)制備

印楝的種子、葉片、枝條和樹(shù)皮等多個(gè)部位均含有印楝素，其中種子的印楝素含量最高，w通常為0.3% ～ 0.5%，個(gè)別品種最高可達(dá)1% 。但是種子收獲具有季節(jié)性，生產(chǎn)供給能力有限，其貯藏條件也對(duì)后續(xù)制備產(chǎn)生影響。

國(guó)內(nèi)外學(xué)者嘗試通過(guò)植物組織培養(yǎng)技術(shù)對(duì)印楝素進(jìn)行大規(guī)模穩(wěn)定生產(chǎn)，但這些技術(shù)仍需優(yōu)化。目前印楝種子仍是提取制備印楝素的唯一有效途徑。印楝素的工廠化生產(chǎn)關(guān)鍵在于其原藥提取制備工藝，通常包括以下2步:

1) 去油: 壓榨印楝種仁，得到印楝油，壓榨后的殘?jiān)词怯￠?。將印楝餅粉碎，得到種仁粉，該粉是生產(chǎn)印楝素原藥的主要原料。

2) 印楝素原藥的制備: 以印楝種仁粉為原料制備，常用提取方法主要有溶劑萃取法、超臨界萃取法和微波萃取法。其中，溶劑萃取法使用最多、最成熟; 超臨界萃取法由于整個(gè)分離過(guò)程在暗場(chǎng)中進(jìn)行，萃取溫度接近室溫，特別適合對(duì)光熱不穩(wěn)定的印楝素提取。2

主要價(jià)值與作用機(jī)理成分新鮮印楝葉中的成分： 水份59.4 %，蛋白質(zhì)7.1 %，脂肪1.0 %，纖維素 6.2%，糖類22.9%，礦物質(zhì)3.4%，鈣510mg/100g，磷80mg/100g，鐵17mg/100g，維生素B10.04mg/100g，煙酸1.40mg/100g，維生素C218mg/100g，胡蘿卜素1998mg/100g，熱能值1290Kcal/Kg，谷氨酸73.30mg/100g，酪氨酸31.50mg/100g，天冬氨酸15.50mg/100g，丙氨酸6.40mg/100g，脯氨酸4.00mg/100g，谷氨酸鹽1.00 mg/100g。

已從印楝中分離并鑒定出100余種protolimonoids、limonoids或tetranortriterpenoids、pentanortriterpenoids、hexanortriterpenoids和一些nonterpenoid(Jones,1989; Koul,199)。最重要的活性物質(zhì)是印楝素，至少還有其它10多種檸檬素類物質(zhì)具有昆蟲(chóng)生長(zhǎng)發(fā)育調(diào)節(jié)作用(Saxena, 1989; Schmutterer, 1990)。

從化學(xué)結(jié)構(gòu)上看，印楝素類化合物與昆蟲(chóng)體內(nèi)的類固醇和甾類化合物等激素類物質(zhì)非常相似，因而害蟲(chóng)不易區(qū)分它們是體內(nèi)固有的還是外界強(qiáng)加的，所以它們既能夠進(jìn)入害蟲(chóng)體內(nèi)干擾害蟲(chóng)的個(gè)生命過(guò)程，從而殺死害蟲(chóng)，又不易引起害蟲(chóng)對(duì)產(chǎn)生抗藥性。這類化合物與脊椎動(dòng)物的激素類質(zhì)的結(jié)構(gòu)差異很大，所以它們對(duì)人畜幾乎是無(wú)害的。2

價(jià)值幾千年來(lái)，印度人一直將印楝產(chǎn)品用作農(nóng)藥和醫(yī)藥。 印楝果、種子、油、葉、莖桿和樹(shù)皮具有防腐和殺菌作用，可治療小便失調(diào)、支氣管炎、敗血癥、腹瀉、發(fā)燒、皮疹、燙傷、刀傷、高血壓、黃疸、傷口感染、麻風(fēng)病、皮膚病、胃潰瘍和水痘等。 現(xiàn)代研究表明，印楝對(duì)許多疾病具有醫(yī)療作用，在醫(yī)藥中將有更廣泛的應(yīng)用。

經(jīng)現(xiàn)代研究表明，從印楝果實(shí)中提取的印楝素等成分是目前世界公認(rèn)的廣譜、高效、低毒、易降解、無(wú)殘留的殺蟲(chóng)劑且沒(méi)有抗藥性，對(duì)幾乎所有植物害蟲(chóng)，室內(nèi)臭蟲(chóng)、跳蚤、蒼蠅、蚊子等都具有驅(qū)殺效果，而對(duì)人畜和周圍環(huán)境無(wú)任何污染，同時(shí)印楝對(duì)許多疾病還具有醫(yī)療作用，在醫(yī)藥中將有更廣泛的應(yīng)用。

Nimbin是印楝種子中的物質(zhì)，被用作醫(yī)藥，具有退熱作用、能治療關(guān)節(jié)炎、低血糖、胃潰瘍和內(nèi)分沁失調(diào)等疾病，也被用作抗生素 印楝莖桿水提物中的多糖具有抗腫瘤和誘導(dǎo)產(chǎn)生干擾素作用。Lal等(1986)報(bào)導(dǎo)，印楝油具有避孕作用。印楝具有殺精作用和免疫避孕作用印楝樹(shù)皮：味苦、辛辣、具有鎮(zhèn)定、清涼和收斂作用，對(duì)疲勞、過(guò)度干渴、創(chuàng)傷、皮膚病、咳嗽、發(fā)燒、厭食和蚧蟲(chóng)引起的疥瘡有較好的療效。印楝果：味苦，通便、驅(qū)蟲(chóng)和antihemorrhodia。 印楝花：具有收斂和驅(qū)蟲(chóng)作用，無(wú)毒，可用于治療咳嗽和發(fā)燒。 印楝油：味苦，能治療皮膚病，具有強(qiáng)烈驅(qū)蟲(chóng)作用，是一種廣譜優(yōu)質(zhì)的傳統(tǒng)醫(yī)藥。印楝素具有抗細(xì)菌和抗真菌活性，可用于防治或驅(qū)避室內(nèi)、菜園、花園內(nèi)和草坪上的蠅類、蚊子和蝗蟲(chóng)等害蟲(chóng)及寵物、牛、羊和其它家畜身上扁虱、大蒼蠅、虻、蠓、臭蟲(chóng)、跳蚤和蚊子等。2

作用機(jī)理一般公認(rèn)的印楝素對(duì)昆蟲(chóng)的作用機(jī)理有如下幾個(gè)方面：直接或間接通過(guò)破壞昆蟲(chóng)口器的化學(xué)感應(yīng)器官產(chǎn)生拒食作用；通過(guò)對(duì)中腸消化酶的作用使得食物的營(yíng)養(yǎng)轉(zhuǎn)換不足，影響昆蟲(chóng)的生命力。高劑量的印楝素可以直接殺死臭蟲(chóng)、跳蚤等昆蟲(chóng)，低劑量則致使出現(xiàn)永久性幼蟲(chóng)，或畸形的蛹、成蟲(chóng)等。通過(guò)抑制腦神經(jīng)分泌細(xì)胞對(duì)促前胸腺激素(PTrH)的合成與釋放，影響前胸腺對(duì)蛻皮甾類的合成和釋放，以及咽側(cè)體對(duì)保幼激素的合成和釋放。昆蟲(chóng)血淋巴內(nèi)保幼激素正常濃度水平的破壞同時(shí)使得昆蟲(chóng)卵成熟所需要的卵黃原蛋白合成不足而導(dǎo)致不育。

印楝素能降低昆蟲(chóng)的血細(xì)胞數(shù)量、降低血淋巴中蛋白質(zhì)含量、降低血淋巴中海藻糖和金屬陽(yáng)離子濃度，能抑制昆蟲(chóng)中腸酯酶和脂肪體中蛋白酶、淀粉酶、脂肪酶、磷酸酶和葡萄糖酶的活性，降低昆蟲(chóng)的取食率和對(duì)食物的轉(zhuǎn)化利用率，能影響昆蟲(chóng)的正常呼吸節(jié)律，降低昆蟲(chóng)脂肪體中DNA和RNA含量，降低雌蟲(chóng)卵巢、輸卵管、受精囊中蛋白質(zhì)、糖原和脂類的含量及一些酶的活性，對(duì)雄蟲(chóng)生殖系統(tǒng)有影響，使昆蟲(chóng)的腦、咽側(cè)體、心側(cè)體、前胸腺、脂肪體等發(fā)生病變，影響昆蟲(chóng)體內(nèi)激素平衡，從而干擾昆蟲(chóng)生長(zhǎng)發(fā)育。1

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

李廉 - 副教授 - 中國(guó)礦業(yè)大學(xué)