[科普中國(guó)]-硝氯酚

硝氯酚，又名拜耳9015、羊肝酯，化學(xué)式分子式C12H6Cl2N2O6，是一種無(wú)臭的黃色結(jié)晶性粉末，溶于丙酮、氯仿、二甲基甲酰胺，在乙醚中略溶，在乙醇中微溶。在水中不溶，在氫氧化鈉溶液中溶解，在冰醋酸中略溶，是一種獸藥。

基本信息中文名稱：硝氯酚

英文名稱：4-chloro-2-(5-chloro-2-hydroxy-3-nitrophenyl)-6-nitrophenol

英文別名：Bayer 9015;EINECS 233-720-0;ME 3625;Bilevon M;5,5'-dichloro-3,3'-dinitro-2,2'-biphenyldiol;

CAS號(hào)：10331-57-4

分子式：C12H6Cl2N2O6

分子量：345.09200

精確質(zhì)量：343.96000

PSA：132.10000

LogP：4.934401

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:4.9

2.氫鍵供體數(shù)量:2

3.氫鍵受體數(shù)量:6

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:10

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積:132

7.重原子數(shù)量:22

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:402

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:12

物化性質(zhì)密度：1.732g/cm3

沸點(diǎn)：424.9oC at 760 mmHg

閃點(diǎn)：210.8oC

折射率：1.706

蒸汽壓：8.03E-08mmHg at 25°C

性狀：本品為黃色結(jié)晶性粉末；無(wú)臭。本品在丙酮、氯仿、二甲基甲酰胺中溶解，在乙醚中略溶，在乙醇中微溶。在水中不溶，在氫氧化鈉溶液中溶解，在冰醋酸中略溶。2

安全信息海關(guān)編碼：29072990901

生產(chǎn)方法以氧芴為原料，經(jīng)開(kāi)環(huán)、酸析、氯化、硝化得雙硝氯酚。將氧芴與固體氫氧化鉀混合，攪拌升溫至280-300℃。反應(yīng)8-9h。稍冷后加入冰水，攪拌溶解后濾出殘?jiān)V液用50%的硫酸中和至PH9-10，并加活性炭脫色1h。脫色液用硫酸調(diào)PH至2-3，析出結(jié)晶。過(guò)濾后，水洗至中性，70℃干燥得2,2'-二羥基聯(lián)苯。2,2'-二羥基聯(lián)苯溶于冰醋酸，于15-30℃下滴加二氯亞砜，生成2,2'-二羥基-4,4'-二氯聯(lián)苯。然后于20℃下滴硝酸，并于30℃下反應(yīng)2h。之后加入活性炭，回流脫色1h。過(guò)濾后冷卻結(jié)晶，濾出結(jié)晶，用醋酸洗滌，干燥得雙硝氯酚。收率60%。1

應(yīng)用作用 獸藥。（1）羊 硝氯酚是比較理想的驅(qū)肝片形吸蟲(chóng)藥，3mg/kg量?jī)?nèi)服對(duì)肝片形吸蟲(chóng)成蟲(chóng)有效率為93%～100%。對(duì)未成熟蟲(chóng)體，則周齡愈小用量愈大，如4mg/kg量，對(duì)8周齡蟲(chóng)體有效率58.4%，12周齡蟲(chóng)體100%；8mg/kg量，對(duì)4周齡蟲(chóng)體有效率92.5%，6周齡蟲(chóng)體99.7%，8周齡蟲(chóng)體99.7%，16mg/kg則對(duì)4周齡蟲(chóng)體100%有效。有人對(duì)硝氯酚進(jìn)行廣泛的臨床試驗(yàn)，12周齡蟲(chóng)體有效量為2.7mg/kg（冶療安全指數(shù)4.4）；6周齡蟲(chóng)體為6mg/kg（治療安全指數(shù)2.0）；4周齡蟲(chóng)體為8mg/kg（治療安全指數(shù)1.5）。根據(jù)上述試驗(yàn)，證明氯硝酚對(duì)未成熟蟲(chóng)體的有效劑量，其安全范圍很低，實(shí)際上，6mg/kg量已能使羊產(chǎn)生不良反應(yīng)，故對(duì)未成熟蟲(chóng)體無(wú)臨床實(shí)用意義。（2）牛硝氯酚對(duì)牛肝片形吸蟲(chóng)的驅(qū)除作用與羊肝片形吸蟲(chóng)相似。3mg/kg量對(duì)成年黃牛肝片形吸蟲(chóng)成蟲(chóng)滅蟲(chóng)率為98.74%，對(duì)犢牛成蟲(chóng)滅蟲(chóng)率僅為76%～80%。水牛內(nèi)服1～3mg/kg也有極佳療效，但3mg/kg量對(duì)牦牛無(wú)效，10～12mg/kg量驅(qū)蟲(chóng)率達(dá)100%，驅(qū)除肝片形吸蟲(chóng)童蟲(chóng)需用16～20mg/kg劑量，但此時(shí)牛已出現(xiàn)中毒而無(wú)實(shí)用意義。某些臨床試驗(yàn)認(rèn)為，硝氯酚對(duì)前后盤(pán)吸蟲(chóng)移行期幼蟲(chóng)可能有些作用，因?yàn)榛夹笥盟幒篌w況明顯改善。（3）豬3～6mg/kg量?jī)?nèi)服，對(duì)肝片形吸蟲(chóng)成蟲(chóng)驅(qū)除率幾近100%，而且動(dòng)物耐受良好。

硝氯酚，是治療牛羊肝片吸蟲(chóng)的特效藥物。該藥口服在腸道吸收，排泄較慢，治療量為口服3mg/kg，獸用中毒量是治療量的 3～4 倍。硝氯酚驅(qū)蟲(chóng)機(jī)制是抑制體內(nèi)三羧酸循環(huán)中的琥珀酸脫氫酶，從而使體內(nèi)ATP生成減少以及糖有氧代謝受阻，導(dǎo)致心、肝、腎、腦等重要臟器因供氧不足而受損，尤以腦組織損害嚴(yán)重，表現(xiàn)為腦水腫、中樞神經(jīng)受損及視神經(jīng)受損等癥狀。在國(guó)內(nèi)少見(jiàn)報(bào)道的數(shù)例口服硝氯酚中毒的患者最終多因呼吸衰竭而死亡。中毒臨床表現(xiàn)無(wú)特異性，無(wú)特效解毒藥物，致死率高，需加強(qiáng)此類藥品的管理，避免誤服，一旦服用需高度重視。本例因口服量遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于中毒劑量，故病情進(jìn)展迅速，癥狀出現(xiàn)早而重，且患者有飲酒史，有可能加速硝氯酚的吸收。在救治該患者的過(guò)程中有以下幾點(diǎn)教訓(xùn)：①對(duì)硝氯酚中毒認(rèn)識(shí)不夠,當(dāng)病人出現(xiàn)精神癥狀及低氧血癥、呼吸衰竭時(shí)未引起足夠重視②因患方原因未能在第一時(shí)間徹底洗胃，未能盡早行血液凈化及呼吸機(jī)輔助呼吸治療。1

穩(wěn)定性和反應(yīng)性穩(wěn)定性：正常環(huán)境溫度下儲(chǔ)存和使用，本品穩(wěn)定。

避免接觸的條件：靜電放電、熱、潮濕等。

禁配物：強(qiáng)氧化物，強(qiáng)酸，強(qiáng)堿。1

急救措施吸入: 如果吸入，請(qǐng)將患者移到新鮮空氣處。

皮膚接觸: 脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。如有不適感，就醫(yī)。

眼晴接觸: 分開(kāi)眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。立即就醫(yī)。

食入: 漱口，禁止催吐。立即就醫(yī)。

對(duì)保護(hù)施救者的忠告：將患者轉(zhuǎn)移到安全的場(chǎng)所。咨詢醫(yī)生。出示此化學(xué)品安全技術(shù)說(shuō)明書(shū)給到現(xiàn)場(chǎng)的醫(yī)生看。1

消防措施滅火劑：用水霧、干粉、泡沫或二氧化碳滅火劑滅火。避免使用直流水滅火，直流水可能導(dǎo)致可燃性液體的飛濺，使火勢(shì)擴(kuò)散。

滅火注意事項(xiàng)及防護(hù)措施：消防人員須佩戴攜氣式呼吸器，穿全身消防服，在上風(fēng)向滅火。盡可能將容器從火場(chǎng)移至空曠處。處在火場(chǎng)中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中發(fā)出聲音，必須馬上撤離。隔離事故現(xiàn)場(chǎng)，禁止無(wú)關(guān)人員進(jìn)入。收容和處理消防水，防止污染環(huán)境。1

泄露應(yīng)急處理作業(yè)人員防護(hù)措施、防護(hù)裝備和應(yīng)急處置程序：建議應(yīng)急處理人員戴攜氣式呼吸器，穿防靜電服，戴橡膠耐油手套。禁止接觸或跨越泄漏物。作業(yè)時(shí)使用的所有設(shè)備應(yīng)接地。盡可能切斷泄漏源。消除所有點(diǎn)火源。根據(jù)液體流動(dòng)、蒸汽或粉塵擴(kuò)散的影響區(qū)域劃定警戒區(qū)，無(wú)關(guān)人員從側(cè)風(fēng)、上風(fēng)向撤離至安全區(qū)。

環(huán)境保護(hù)措施：收容泄漏物，避免污染環(huán)境。防止泄漏物進(jìn)入下水道、地表水和地下水。

泄漏化學(xué)品的收容、清除方法及所使用的處置材料：

小量泄漏：盡可能將泄漏液體收集在可密閉的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并轉(zhuǎn)移至安全場(chǎng)所。禁止沖入下水道。

大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。封閉排水管道。用泡沫覆蓋，抑制蒸發(fā)。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車(chē)或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。1

操作處置與儲(chǔ)存操作注意事項(xiàng)：操作人員應(yīng)經(jīng)過(guò)專門(mén)培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。操作處置應(yīng)在具備局部通風(fēng)或全面通風(fēng)換氣設(shè)施的場(chǎng)所進(jìn)行。避免眼和皮膚的接觸，避免吸入蒸汽。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場(chǎng)所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。如需罐裝，應(yīng)控制流速，且有接地裝置，防止靜電積聚。避免與氧化劑等禁配物接觸。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。倒空的容器可能殘留有害物。使用后洗手，禁止在工作場(chǎng)所進(jìn)飲食。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。庫(kù)溫不宜超過(guò)37°C。應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。保持容器密封。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫(kù)房必須安裝避雷設(shè)備。排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。1

接觸控制/個(gè)體防護(hù)工程控制：作業(yè)場(chǎng)所建議與其它作業(yè)場(chǎng)所分開(kāi)。密閉操作，防止泄漏。加強(qiáng)通風(fēng)。設(shè)置自動(dòng)報(bào)警裝置和事故通風(fēng)設(shè)施。設(shè)置應(yīng)急撤離通道和必要的瀉險(xiǎn)區(qū)。設(shè)置紅色區(qū)域警示線、警示標(biāo)識(shí)和中文警示說(shuō)明，并設(shè)置通訊報(bào)警系統(tǒng)。提供安全淋浴和洗眼設(shè)備。

個(gè)體防護(hù)裝備：

呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中濃度超標(biāo)時(shí)，佩戴過(guò)濾式防毒面具（半面罩）。緊急事態(tài)搶救或撤離時(shí)，應(yīng)該佩戴攜氣式呼吸器。

手防護(hù)：戴橡膠耐油手套。

眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼睛。

皮膚和身體防護(hù)：穿防毒物滲透工作服。1

廢棄處置廢棄化學(xué)品：盡可能回收利用。如果不能回收利用，采用焚燒方法進(jìn)行處置。不得采用排放到下水道的方式廢 棄處置本品。

污染包裝物：將容器返還生產(chǎn)商或按照國(guó)家和地方法規(guī)處置。

廢棄注意事項(xiàng)：廢棄處置前應(yīng)參閱國(guó)家和地方有關(guān)法規(guī)。1

運(yùn)輸信息包裝方法：按照生產(chǎn)商推薦的方法進(jìn)行包裝，例如：開(kāi)口鋼桶。安瓿瓶外普通木箱。螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶（罐）外普通木箱等。

海洋污染物(是/否)：否

運(yùn)輸注意事項(xiàng)：運(yùn)輸車(chē)輛應(yīng)配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。嚴(yán)禁與氧化劑、食用化學(xué)品等混裝混運(yùn)。裝運(yùn)該物品的車(chē)輛排氣管必須配備阻火裝置。使用槽(罐)車(chē)運(yùn)輸時(shí)應(yīng)有接地鏈，槽內(nèi)可設(shè)孔隔板以減少震蕩產(chǎn)生靜電。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具裝卸。夏季最好早晚運(yùn)輸。運(yùn)輸途中應(yīng)防暴曬、雨淋，防高溫。中途停留時(shí)應(yīng)遠(yuǎn)離火種、熱源、高溫區(qū)。公路運(yùn)輸時(shí)要按規(guī)定路線行駛，勿在居民區(qū)和人口稠密區(qū)停留。鐵路運(yùn)輸時(shí)要禁止溜放。嚴(yán)禁用木船、水泥船散裝運(yùn)輸。運(yùn)輸工具上應(yīng)根據(jù)相關(guān)運(yùn)輸要求張貼危險(xiǎn)標(biāo)志、公告。1

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

耿彩芳 - 副教授 - 中國(guó)礦業(yè)大學(xué)