[科普中國]-茚

茚是一種芳香烴，分子式C9H8，常溫下為無色透明油狀液體，屬于芳香烴的一種，是從焦煤油中提取，沸點為182.6℃，可用于生產(chǎn)茚-古馬隆樹脂。從結(jié)構(gòu)式看可以認為是苯環(huán)與環(huán)戊二烯駢合而成的，因此也可以叫做苯并環(huán)戊二烯。

茚的簡介中文名稱：茚

中文別名：1H-茚；苯并環(huán)戊烯；工業(yè)茚

英文名稱：Indene

英文別名：Indene，99%；Indenepract；1H-indene；ndonaphthene。

CAS號：95-13-6

EINECS號：202-393-6

分子式：C9H8

分子量：116.1598

衍生物（有關(guān)物質(zhì)）：苯；苯并呋喃；苯并吡咯；2,3-二氫茚；硫茚；七氯化茚；β-茚酮

性狀：無色透明油狀液體

相對密度：1.038g/cm3

熔點：-5--3℃

凝固點：-1.8℃

沸點：182.6℃

閃點：78.33℃

折射率：1.5762（20℃）

溶解情況：不溶于水，可溶于醇、醚、丙酮、苯、吡啶等大多數(shù)有機溶劑。

其他性質(zhì)：在空氣中易氧化，暴露在空氣和日光中能形成聚合物。

在與硫酸、三氯化鋁(AlCl3)和其他路易斯酸接觸時，得無色樹脂。2，3-位雙鍵易加成，如加氫、加氯化氫、加氯。亞甲基有酸性，可得鈉、鋰等金屬衍生物。

茚是一類重要的有機化合物，是從從焦煤油中提煉分離的產(chǎn)物。茚分子不具有芳香性，在空氣中放置就會變黑，茚分子中的環(huán)戊二烯含有一個活潑的亞甲基，可以發(fā)生各種取代反應。例如亞甲基中的氫可以被金屬鈉取代，形成一個穩(wěn)定的負離子，茚負離子具有10個π電子，其中一個雙鍵為兩個環(huán)共有，因此每個環(huán)都有六個π電子，符合4n+2休克爾規(guī)則，所以茚負離子和茚不同，是具有芳香性的。

來源在高溫焦油中，茚含量0.25%-0.3%，主要存在于沸點168-175℃的煤焦油及粗苯餾分中，在200℃以前的重質(zhì)苯中，古馬隆和茚約占40%以上。以重苯為原料在具有44塊理論塔板的分餾塔上進行精餾，控制回流比為15-20：1，切取塔頂溫度為180.6-181.1℃餾分，含茚可達98%。另一種提取茚的方法，是以重苯和粗溶劑的油為原料，用糠醛作為共沸劑進行共沸蒸餾。由于糠醛或者甲醛能與重苯中烴類組分形成共沸物，但與茚不形成共沸物，因而可制取純產(chǎn)品。1

高溫下將四氫萘通過SiO2/Al2O3也可制得。

用途主要用于生產(chǎn)茚-古馬隆樹脂。

茚-古馬隆樹脂的原料是重苯和輕油餾分中蒸餾切取的160-215℃的餾分，大致含苯乙烯6%、古馬隆4%、茚40%、4-甲基苯乙烯5%和少量二甲苯、甲苯等化合物，樹脂總量占原料的60-70%。在氯化鋁、氟化硼或者濃硫酸等催化劑作用下，將茚、古馬隆餾分在加壓或不加壓下聚合，即生成茚-古馬隆樹脂。

可與其他液態(tài)烴混合作涂料溶劑。也可殺蟲劑的中間體或與其他液態(tài)烴混合作涂料溶劑。

拓展7-溴-1H-茚合成工藝改進研究：以4-溴茚酮為原料，硼氫化鈉為還原劑，經(jīng)還原反應得到中間體 4-溴-1H-茚醇，再以對甲苯磺酸作為催化劑，發(fā)生脫水反應得到產(chǎn)物 7-溴-1H-茚。對這兩步反應條件均進行了優(yōu)化，第一步還原反應中，使用甲醇作為反應溶劑 ，能夠以95%的收率得到還原產(chǎn)物。第二步反應中，使用對甲苯磺酸作為催化劑，同時使用分水器除去反應過程生成的水，并以92%的收率得到產(chǎn)物。最后，把起始原料量逐步放大到1000g。最終產(chǎn)物的總收率為87.4% 。 該工藝路線原料易得 ，易于操作，相對于其他方法成本低，后處理操作方便，適合大規(guī)模生產(chǎn)。2

本詞條內(nèi)容貢獻者為:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大學