[科普中國(guó)]-生物胺

概述

生物胺（biogenic amine，BA）是一類具有生物活性、含氨基的低分子質(zhì)量有機(jī)化合物的總稱?？煽醋魇前狈肿又?-3個(gè)氫原子被烷基或芳基取代后而生成的物質(zhì)，是脂肪族，酯環(huán)族或雜環(huán)族的低分子量有機(jī)堿，常存在于動(dòng)植物體內(nèi)及食品中。

它們廣泛存在于食品中，也是合成荷爾蒙、生物堿、核苷酸、蛋白質(zhì)和芳香類化合物等的前體物質(zhì)。適量攝入生物胺能促進(jìn)生長(zhǎng)、增強(qiáng)代謝活力、增強(qiáng)免疫力和清除自由基等，但是過(guò)量攝入生物胺則會(huì)引起頭疼、腹部痙攣、嘔吐等不良生理反應(yīng)。

分類根據(jù)生物胺的結(jié)構(gòu)可將其分為三部分：腐胺( putrescine)、尸胺(cadaverin) 、精胺（spermine）、亞精胺（spermidine）等脂肪族胺；酪胺（tyramine）、苯乙胺（phenylethylamine）等芳香族胺；組胺(histamine)、色胺（tryptamine）等雜環(huán)胺。它們是生物活性細(xì)胞必不可少的組成部分，在調(diào)節(jié)核酸與蛋白質(zhì)的合成及生物膜穩(wěn)定性方面起著重要作用。

按組成成分又可以將生物胺分為單胺和多胺，前者包括組胺、酪胺、尸胺、腐胺、色胺、苯乙胺等，一定量的單胺類化合物對(duì)血管和肌肉有明顯的舒張和收縮作用，對(duì)精神活動(dòng)和大腦皮層有重要的調(diào)節(jié)作用；精胺和亞精胺是多胺，其在生物體的生長(zhǎng)過(guò)程中能促進(jìn)DNA、RNA和蛋白質(zhì)的合成，加速生物體的生長(zhǎng)發(fā)育。1

功能生物胺是生物體內(nèi)正常的活性成分，在體內(nèi)起著重要的生理作用。精胺、亞精胺、腐胺和尸胺是生物體內(nèi)細(xì)胞重要的組成部分，在調(diào)節(jié)DNA、RNA和蛋白質(zhì)合成及生物膜穩(wěn)定性方面起著重要的作用，另外精胺對(duì)小腸也具有調(diào)節(jié)作用；色胺能調(diào)節(jié)血壓；苯乙胺可以調(diào)節(jié)去甲腎上腺素水平和增加血壓；酪胺具有顯著的抗氧化作用，可以增加心率、血壓和血糖濃度等2；組胺是另一種重要的生物胺，其參與局部免疫反應(yīng)以及調(diào)節(jié)腸道生理功能，并參與炎癥反應(yīng)，另外組胺能調(diào)節(jié)白血細(xì)胞和一些蛋白質(zhì)的數(shù)量，組胺還作為神經(jīng)遞質(zhì)行使功能。已知組胺在人體內(nèi)具有23 種不同的生理功能3，而且不斷有其新功能的報(bào)道。

生物胺也是一類對(duì)多種行為有潛在效應(yīng)的神經(jīng)遞質(zhì)。分為兒茶酚胺類（多巴胺、去甲腎上腺素、腎上腺素）、吲哚胺類（5-HT）和咪唑胺類（組胺）。釋放類型分突觸釋放和旁釋放。生物胺和其受體是多數(shù)有精神作用功能的分子和精神類藥物的作用靶點(diǎn)。

生物胺存在于多種食品尤其是發(fā)酵食品(如奶酪、葡萄酒、啤酒、米酒、發(fā)酵香腸、調(diào)味品）水產(chǎn)品及肉類產(chǎn)品等中。有人認(rèn)為葡萄酒中的組胺及其它生物胺可以作為衡量葡萄酒生產(chǎn)過(guò)程中衛(wèi)生條件好壞的一個(gè)主要指標(biāo)。水產(chǎn)品、肉類制品等蛋白含量豐富的食品中生物胺含量與其質(zhì)量密切相關(guān)，有望成為評(píng)價(jià)此類食品鮮度的一個(gè)重要指標(biāo)。

危害適量的生物胺有利于人體的健康，但是過(guò)量的生物胺會(huì)使人體中毒，導(dǎo)致嚴(yán)重的后果，會(huì)引起頭疼、血壓變化、呼吸紊亂、心悸、嘔吐等嚴(yán)重反應(yīng)。組胺是生物胺中毒性最大的，過(guò)量的組胺會(huì)導(dǎo)致頭疼、消化障礙及血壓異常，甚至?xí)鹕窠?jīng)性毒性。酪胺的毒性次之，過(guò)量也會(huì)引起頭痛和高血壓等反應(yīng)。尸胺和腐胺的自身毒性較小，但是能抑制組胺和酪胺相關(guān)代謝酶的活性，而增加組胺和酪胺的數(shù)量，從而增強(qiáng)人體的不適癥狀（圖1）。另外，腐胺、尸胺、精胺和亞精胺能夠與亞硝酸鹽反應(yīng)產(chǎn)生致癌物質(zhì)亞硝基胺。4

生物胺限量標(biāo)準(zhǔn)目前雖然制定食品中的生物胺標(biāo)準(zhǔn)十分困難，但部分國(guó)家已經(jīng)嘗試根據(jù)不同食品的特性給出生物胺的限量標(biāo)準(zhǔn)（表1）。美國(guó)規(guī)定水產(chǎn)品中組胺含量不得超過(guò)50 mg/kg；歐盟規(guī)定食品中組胺含量不得超過(guò)100 mg/kg，酪胺含量不得超過(guò)100～800 mg/kg；我國(guó)規(guī)定鮐魚中組胺含量不得超過(guò)1 000 mg/kg，其他海產(chǎn)魚類中不超過(guò)300 mg/kg。由于乙醇會(huì)加強(qiáng)生物胺的毒性（圖1），因此生物胺在酒類中的限量標(biāo)準(zhǔn)要嚴(yán)于普通食品（表1）。澳大利亞和瑞士規(guī)定葡萄酒中的組胺含量不得高于10 mg/L，法國(guó)規(guī)定不得高于8 mg/L，荷蘭規(guī)定不得高于3.5 mg/L，而德國(guó)更加嚴(yán)格，規(guī)定不得高于2 mg/L。我國(guó)并沒(méi)有規(guī)定酒類中的生物胺含量的限量標(biāo)準(zhǔn)。但我國(guó)葡萄酒中組胺的最高含量可達(dá)10.51 mg/L，總生物胺含量在6.34～39.05 mg/L之間；而我國(guó)傳統(tǒng)酒類黃酒中生物胺的平均含量高達(dá)115 mg/L，黃酒中組胺的含量在5.02～78.50 mg/L之間，這遠(yuǎn)高于生物胺（組胺）在葡萄酒中的含量。4

生物胺的檢測(cè)分析HPLCHPLC因其分析速度快、靈敏度高、精確度高并能同時(shí)分析多個(gè)化合物被廣泛應(yīng)用于分析檢測(cè)各類化合物，也是測(cè)定生物胺的最常用方式。由于大部分生物胺沒(méi)有熒光和紫外發(fā)色基團(tuán)，因此需經(jīng)衍生化后才能測(cè)量。常用的衍生化試劑為鄰苯二醛（o-phthalaldehyde，OPA）、丹磺酰氯（dansyl chloride，Dns-Cl）、二硝基苯甲酰氯（dinitro benzoyl chloride，DABS-Cl）、苯甲酰氯（benzoyl chloride）等。Dns-Cl是生物胺HPLC檢測(cè)中應(yīng)用最多的衍生試劑，其衍生操作簡(jiǎn)單、衍生物穩(wěn)定性好且檢測(cè)范圍更廣。利用Dns-Cl衍生化并快速方便地分析奶酪中的生物胺，可大大縮短分析時(shí)間及成本。目前已經(jīng)利用串聯(lián)質(zhì)譜技術(shù)測(cè)定肉中的生物胺水平，此方法最大的特色是不需要衍生化，HPLC分離后直接利用串聯(lián)質(zhì)譜檢測(cè)，靈敏度高而且操作十分簡(jiǎn)單，目前已經(jīng)可以同時(shí)測(cè)定10 種未衍生化的生物胺。5

毛細(xì)管電泳毛細(xì)管電泳也可以直接對(duì)生物胺進(jìn)行分析而并不需要衍生化處理。以UV為檢測(cè)器，利用毛細(xì)管區(qū)帶電泳技術(shù)無(wú)需衍生化就能區(qū)分6 種生物胺，結(jié)合電導(dǎo)檢測(cè)可同時(shí)檢測(cè)8 種生物胺。當(dāng)以熒光異硫氰酸酯為衍生劑時(shí)，8 種生物胺的檢測(cè)限可達(dá)10-8 mol/L。4

生物傳感器法生物傳感器法是利用酶、抗原、抗體等物質(zhì)作為傳感器的探針，與樣品中的生物胺發(fā)生特異性反應(yīng)，通過(guò)轉(zhuǎn)換器后檢測(cè)信號(hào)的變化，從而對(duì)生物胺進(jìn)行定性和定量分析。目前較常用的方法是把胺氧化酶固定在探針上，當(dāng)胺氧化酶催化脫去生物胺的氨基后形成過(guò)氧化氫，通過(guò)測(cè)定過(guò)氧化氫的量確定生物胺的含量。4