[科普中國]-蒲公英烷

蒲公英烷是一種五環(huán)三萜類化合物，屬烏蘇烷型化合物的異構(gòu)體1。其A/B、B/C、C/D環(huán)均為反式，D/E環(huán)多為順式排列。烏蘇酸在植物界分布較廣，如在熊果葉、梔子果實、石榴的葉和果實等植物中均有存在。該成分在體外對革蘭陽性菌、陰性菌、酵母菌有抑制活性，能明顯降低大鼠的正常體溫，并有安定作用。2

基本信息中文名蒲公英烷

英文名 Taraxastane

分子式 C30H52

CAS登記號464-93-7

理化常數(shù)密度： 0.9±0.1 g/cm3

沸點： 457.8±12.0 °C at 760 mmHg

蒸汽壓力：0.0±0.5 mmHg at 25°C

汽化焓： 69.0±0.8 J / mol

閃點： 222.0±13.1℃

折射率： 1.491

摩爾折射率：130.8±0.3 cm3

計算化學數(shù)據(jù)1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）: 13.51

2.氫鍵供體數(shù)量: 0

3.氫鍵受體數(shù)量: 0

4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量: 1

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓撲分子極性表面積：0

7.表面張力：33.5±3.0 dyne/cm

主要性狀三萜類化合物多有較好的結(jié)晶，能溶于石油醚、苯、乙醚、三氯甲烷等有機溶劑，而不溶于水。三萜化合物若與糖結(jié)合成為苷類，尤其是寡糖苷，由于糖分子的引入，使羥基數(shù)目增多，極性加大，不易結(jié)晶，因而皂苷大多為白色無定形粉末，可溶于水，易溶于熱水、稀醇、熱甲醇和熱乙醇中，幾乎不溶或難溶于乙醚、苯等極性小的有機溶劑，含水丁醇或戊醇對皂苷的溶解度較好，因此是提取和純化皂苷時常采用的溶劑。1

提取與分離三萜化合物的提取與分離方法大致分四類：

一是用乙醇、甲醇或稀乙醇提取，提取物直接進行分離；

二是用醇類溶劑提取后，提取物依次用石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯等溶劑進行分步提取，然后進一步分離，三萜成分主要從三氯甲烷部位中獲得；

三是制備成衍生物再作分離，即將提取物先用乙醚提取，用重氮甲烷甲基化，制成甲酯衍生物，或?qū)⑻崛∥锇闯７ㄟM行乙?；瞥梢阴Ｑ苌?，然后進行分離；

四是有許多三萜化合物在植物體中是以皂苷形式存在，可由三萜皂苷水解后獲得，即將三萜皂苷進行水解，水解產(chǎn)物用三氯甲烷等溶劑萃取，然后進行分離。但有些三萜在酸水解時，由于水解反應比較強烈，發(fā)生結(jié)構(gòu)變異而生成次生結(jié)構(gòu)，得不到原生皂苷元。如欲獲得原生皂苷元，則應采用溫和的水解條件，如兩相酸水解、酶水解或Smith降解等方法。2

三萜化合物的分離通常是采用反復硅膠吸附柱色譜。先經(jīng)常壓或低壓硅膠柱色譜做初步分離，樣品純度有所提高，再經(jīng)中壓柱色譜、制備薄層色譜、高效液相色譜等方法進一步分離純化。硅膠柱色譜常用溶劑系統(tǒng)為石油醚．三氯甲烷、苯一乙酸乙酯、三氯甲烷-乙酸乙酯、三氯甲烷一丙酮、三氯甲烷一甲醇、乙酸乙酯-丙酮等。2

本詞條內(nèi)容貢獻者為:

李航 - 副教授 - 西南大學