[科普中國]-蕨烷

蕨烷為E環(huán)為五元環(huán)的五環(huán)三萜類化合物，三萜類化合物大多數(shù)具有五環(huán)環(huán)系骨架，其中E環(huán)可分別為五員或六員環(huán)；僅個別化合物只具四環(huán)環(huán)系骨架(如芒柄花烷)，但較少見。蕨烷由于E環(huán)上異丙基取代位置和環(huán)系上立體構(gòu)型不同，并使其有別于藿烷。蕨烷一般少見，但在未成熟烴源巖中，可見蕨烯，為高等植物的生源標志物1。

基本信息中文名蕨烷

英文名Fernane

分子式C30H52

PubChem CID 1017862422

計算化學(xué)數(shù)據(jù)分子量： 412.746 g/mol

氫鍵供體數(shù)目： 0

氫鍵受體數(shù)目： 0

可旋轉(zhuǎn)鍵數(shù)目： 1

復(fù)雜度： 6882

理化性質(zhì)三萜類化合物多有較好的結(jié)晶，能溶于石油醚、苯、乙醚、三氯甲烷等有機溶劑，而不溶于水。三萜化合物若與糖結(jié)合成為苷類，尤其是寡糖苷，由于糖分子的引入，使羥基數(shù)目增多，極性加大，不易結(jié)晶，因而皂苷大多為白色無定形粉末，可溶于水，易溶于熱水、稀醇、熱甲醇和熱乙醇中，幾乎不溶或難溶于乙醚、苯等極性小的有機溶劑，含水丁醇或戊醇對皂苷的溶解度較好，因此是提取和純化皂苷時常采用的溶劑3。

提取與分離三萜化合物的提取與分離方法大致分四類：一是用乙醇、甲醇或稀乙醇提取，提取物直接進行分離；二是用醇類溶劑提取后，提取物依次用石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯等溶劑進行分步提取，然后進一步分離，三萜成分主要從三氯甲烷部位中獲得；三是制備成衍生物再作分離，即將提取物先用乙醚提取，用重氮甲烷甲基化，制成甲酯衍生物，或?qū)⑻崛∥锇闯７ㄟM行乙酰化制成乙酰衍生物，然后進行分離；四是有許多三萜化合物在植物體中是以皂苷形式存在，可由三萜皂苷水解后獲得，即將三萜皂苷進行水解，水解產(chǎn)物用三氯甲烷等溶劑萃取，然后進行分離。但有些三萜在酸水解時，由于水解反應(yīng)比較強烈，發(fā)生結(jié)構(gòu)變異而生成次生結(jié)構(gòu)，得不到原生皂苷元。如欲獲得原生皂苷元，則應(yīng)采用溫和的水解條件，如兩相酸水解、酶水解或Smith降解等方法3。

三萜化合物的分離通常是采用反復(fù)硅膠吸附柱色譜。先經(jīng)常壓或低壓硅膠柱色譜做初步分離，樣品純度有所提高，再經(jīng)中壓柱色譜、制備薄層色譜、高效液相色譜等方法進一步分離純化。硅膠柱色譜常用溶劑系統(tǒng)為石油醚．三氯甲烷、苯一乙酸乙酯、三氯甲烷-乙酸乙酯、三氯甲烷一丙酮、三氯甲烷一甲醇、乙酸乙酯-丙酮等3。

本詞條內(nèi)容貢獻者為:

楊曉紅 - 副教授 - 西南大學(xué)