[科普中國]-N,N'-硫羰基二咪唑

N,N'-硫羰基二咪唑的英文名稱為Methanethione,di-1H-imidazol-1-yl-，中文別名為1,1'-硫代碳?；溥?，CAS號碼為6160-65-2，分子式為C9H16N2O，分子量為178.21，屬于醫(yī)藥中間體，該物質(zhì)對水少是稍微危害的，不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水、水道或污水系統(tǒng)若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境，常溫常壓下穩(wěn)定，淡紅色結(jié)晶。 極易溶于水和乙醇。 在干性氣體下處置，在陰涼干燥處，密封保存。

基本信息中文名：N,N'-硫羰基二咪唑

中文別名：1,1'-硫代碳酰基二咪唑

英文名稱：Methanethione,di-1H-imidazol-1-yl-

國際化聯(lián)命名：di(imidazol-1-yl)methanethione

CAS No.：6160-65-2

EINECS號：228-183-4

分子式：C9H16N2O

分子量：178.211

物化屬性外觀與形狀：白色至淡黃色粉末

密度：1.39g/cm3

熔點：96-103℃

沸點：390.8°C

折射率：1.73

閃光點：390.8°C

水溶性：decomposes

儲存條件：2-8°C

敏感性：耐潮性

測試圖譜核磁碳譜：

核磁氫譜：

紅外圖譜：

質(zhì)譜圖：

安全信息海關(guān)編碼：2933290090

WGK Germany：3

安全說明：S22-S24/25

危險品標(biāo)志：Xi

生產(chǎn)方法及用途生產(chǎn)方法以硫光氣和1-(三甲基硅基)咪唑為原料來制備。

1.用于生化合成反應(yīng)中基團保護及蛋白質(zhì)肽鏈的連接。

2.1,1' -硫碳酰二咪唑(TCDI)在有機合成中主要被用作硫羰基轉(zhuǎn)移試劑，與具有活性氫的羥基或者氨基反應(yīng)生成硫羰基衍生物。羥基生成的硫代羧酸酯可以發(fā)生去氧反應(yīng)，鄰二羥基生成的硫代碳酸酯可以發(fā)生Corey-Winter成烯反應(yīng)。TCDI分子中的硫代碳酰基受到咪唑的活化而具有非常高的硫代甲?；磻?yīng)活性。該試劑遇到具有活性氫的氨基后，可以釋放出咪唑生成新的C-N鍵。二胺與TCDI發(fā)生反應(yīng)生成環(huán)狀的硫脲衍生物。如果底物分子是羥基-氨基化合物，則生成相應(yīng)的雜環(huán)衍生物。因為這些產(chǎn)物中的許多具有重要的生物學(xué)活性，或者用作手性衍生物的分離試劑，所以該反應(yīng)具有相當(dāng)重要的合成意義。TCDI與羥基化合物反應(yīng)可以方便地生成硫代甲酸酯化合物，與二羥基底物反應(yīng)則生成環(huán)狀硫代碳酸酯的衍生物。由于這些化合物的合成均在中性和非常溫和的條件下進行，所以對許多其它官能團不產(chǎn)生明顯的影響，具有很寬的應(yīng)用范圍。如果將該反應(yīng)與金屬錫氫化物還原劑連續(xù)使用，可以完成羥基的去氧反應(yīng)。硫代碳酸酯衍生物的去氧反應(yīng)具有非常高度的選擇性，立體位阻效應(yīng)可能是主要的影響因素之一。

計算化學(xué)數(shù)據(jù)分子量:178.21434[g/mol]

分子式:C7H6N4S

疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:0.7

氫鍵供體數(shù)量:0

氫鍵受體數(shù)量:1

可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

準確質(zhì)量:178.031317

同位素質(zhì)量:178.031317

拓撲分子極性表面積（TPSA）:67.7

重原子數(shù)量:12

形式電荷:0

復(fù)雜度:166

同位素原子數(shù)量:0

確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

共價鍵單元數(shù)量:1

功能3d受體數(shù)量:1

功能3d陽離子數(shù)量:2

功能3d環(huán)數(shù)量:2

有效轉(zhuǎn)子數(shù)量:2

構(gòu)象異構(gòu)體抽樣RMSD:0.6

CID構(gòu)象異構(gòu)體數(shù)量:91

本詞條內(nèi)容貢獻者為:

楊明 - 副教授 - 西南大學(xué)