[科普中國]-Feist-Benary呋喃合成

由β-二羰基化合物與α-鹵代酮類反應(yīng)得到呋喃類化合物。

呋喃（oxole），是最簡(jiǎn)單的含氧五元雜環(huán)化合物。呋喃環(huán)具芳環(huán)性質(zhì)，可發(fā)生鹵化、硝化、磺化等親電取代反應(yīng)，主要用于有機(jī)合成或用作溶劑。

反應(yīng)機(jī)理

反應(yīng)舉例

呋喃呋喃（oxole），是最簡(jiǎn)單的含氧五元雜環(huán)化合物。它存在于松木焦油中，為無色液體，沸點(diǎn)為32℃，具有類似氯仿的氣味，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。它的蒸氣遇有被鹽酸浸濕過的松木片時(shí)，即呈現(xiàn)綠色，叫做松木反應(yīng)，可用來鑒定呋喃的存在。它有麻醉和弱刺激作用，極度易燃。吸入后可引起頭痛、頭暈、惡心、呼吸衰竭。呋喃環(huán)具芳環(huán)性質(zhì)，可發(fā)生鹵化、硝化、磺化等親電取代反應(yīng)，主要用于有機(jī)合成或用作溶劑。

用于制取吡咯、噻吩、四氫呋喃等。呋喃經(jīng)醚化,還原得到2,5-二甲氧基二氫呋喃,經(jīng)水解生成2-羥基-1,4-丁二醛,可用于合成法山莨菪堿的生產(chǎn);當(dāng)呋喃經(jīng)醚化、還原,再經(jīng)催化加氫得到2,5-二甲氧基四氫呋喃時(shí),經(jīng)水解生成丁二醛,則是合成另一種生物堿阿托品的原料。12

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

劉玉峰 - 副教授 - 遼寧大學(xué)