四氫呋喃，英文縮寫為THF（Tetrahydrofuran），是一個雜環(huán)有機化合物。屬于醚類，是芳香族化合物呋喃的完全氫化產(chǎn)物，是一種無色、可與水混溶、在常溫常壓下有較小粘稠度的有機液體。這種環(huán)狀醚的化學(xué)式可寫作(CH2)4O。由于它的液態(tài)范圍很長，所以是一種常用的中等極性非質(zhì)子性溶劑。它的主要用途是作高分子聚合物的前體。盡管THF的氣味和化學(xué)性質(zhì)與乙醚很相似，但是麻醉效果卻很差。1
在世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考中，四氫呋喃在2B類致癌物清單中。2
命名和編號命名中文系統(tǒng)命名法：四氫呋喃1
中文同義詞:1.4-環(huán)氧丁烷;四甲撐氧;氧雜環(huán)戊烷;一氧五環(huán);四氫化氧雜茂;聚四甲基醚二醇1
英文名稱：Tetrahydrofuran3
IUPAC命名法:oxolane3
國際化合物標識：InChI=1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H23
編號信息CAS編號：109-99-93
PubChem編號：80283
歐盟（EC）編號：203-726-83
NSC編號：578583
ICSC編號：05783
RTECS編號：LU59500003
UN編號：20563
UNII編號：3N8FZZ6PY43
DSSTox substance編號：DTXSID10213283
物化性質(zhì)1.性狀：無色易揮發(fā)液體，有類似乙醚的氣味4
2.pH值：5（20%水溶液）4
3.熔點（℃）：-108.54
4.沸點（℃）：664
5.相對密度（水=1）：0.894
6.相對蒸氣密度（空氣=1）：2.54
7.飽和蒸氣壓（kPa）：19.3（20℃）4
8.燃燒熱（kJ/mol）：-2515.24
9.臨界溫度（℃）：2684
10.臨界壓力（MPa）：5.194
11.辛醇/水分配系數(shù)：0.464
12.閃點（℃）：-14℃3
13.自燃點（℃）：3214
14.爆炸上限（%）：11.84
15.爆炸下限（%）：1.84
16.溶解性：溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯等多數(shù)有機溶劑。4
17.折射率（n20oC）：1.40504
18.折射率（n25oC）：1.40404
19.黏度（mPa·s,0oC）：0.664
20.黏度（mPa·s,20oC）：0.554
21.黏度（mPa·s,30oC）：0.474
22.黏度（mPa·s,40oC）：0.424
23.蒸發(fā)熱（KJ/kg,66oC）：4104
24.比熱容（KJ/(kg·K),20oC,定壓,液體）：1.964
25.比熱容（KJ/(kg·K),60oC,定壓,氣體）：1.554
26.臨界密度（g·cm-3）：0.3224
27.臨界體積（cm3·mol-1）：2244
28.臨界壓縮因子：0.2594
29.偏心因子：0.2264
30.溶度參數(shù)(J·cm-3)0.5：19.1294
31.van der Waals面積（cm2·mol-1）：6.000×1094
32.van der Waals體積（cm3·mol-1）：44.6204
33.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2533.164
34.氣相標準生成熱(焓)( kJ·mol-1) ：-184.184
35.氣相標準熵(J·mol-1·K-1) ：302.414
36.氣相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-81.14
37.氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：76.254
38.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2501.074
39.液相標準生成熱(焓)( kJ·mol-1)：-216.274
40.液相標準熵(J·mol-1·K-1) ：203.94
41.液相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-83.934
42.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：123.94
結(jié)構(gòu)二維結(jié)構(gòu)
三維結(jié)構(gòu)
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)1、摩爾折射率：20.053
2、摩爾體積（cm3/mol）：79.73
3、等張比容（90.2K）：184.73
4、表面張力（dyne/cm）：28.83
5、極化率（10-24cm3）：7.943
計算化學(xué)數(shù)據(jù)1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無3
2.氫鍵供體數(shù)量:03
3.氫鍵受體數(shù)量:13
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:03
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無3
6.拓撲分子極性表面積9.23
7.重原子數(shù)量:53
8.表面電荷:03
9.復(fù)雜度:22.83
10.同位素原子數(shù)量:03
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:03
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:03
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:03
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:03
15.共價鍵單元數(shù)量:13
作用與用途1、用作溶劑、有機合成的原料。1
2、用作色譜分析試劑、有機溶劑及尼龍66中間體。四氫呋喃又名一氧五環(huán)、氧雜環(huán)戊烷、四亞甲基氧，是合成農(nóng)藥苯丁錫的中間體，另外，可直接用于制合成纖維、合成樹脂、合成橡膠，也是許多聚合材料、精密磁帶和電鍍工業(yè)的溶劑，還用于制己二腈、己二酸、己二胺、丁二酸、丁二醇、γ-丁內(nèi)酯等，在醫(yī)藥工業(yè)上，可用于生產(chǎn)咳必清、黃體酮、利復(fù)霉素和用作制藥溶劑等。1
3、四氫呋喃是一種重要的有機合成原料且是性能優(yōu)良的溶劑，特別適用于溶解PVC、聚偏氯乙烯和丁苯胺，廣泛用作表面涂料、防腐涂料、印刷油墨、磁帶和薄膜涂料的溶劑，并用作反應(yīng)溶劑，用于電鍍鋁液時可任意控制鋁層厚度且光亮。四氫呋喃自身可縮聚（經(jīng)陽離子引發(fā)開環(huán)再聚合）成聚四亞甲基醚二醇（PTMEG），也稱四氫呋喃均聚醚。PTMEG與甲苯二異氰酸酯（TDI）制成耐磨、耐油、低溫性能好、強度高的特種橡膠；與對苯二甲酸二甲酯和1,4-丁二醇制成嵌段聚醚聚酯彈性材料。相對分子質(zhì)量為2000的PTMEG與對亞甲基雙（4-苯基）二異氰酸酯（MDI）制成聚氨酯彈性纖維（氨綸，即SPANDEX纖維）、特種橡膠和一些特殊用途涂料的原料。在有機合成方面，用于生產(chǎn)四氫噻吩、1.2-二氯乙烷、2.3-二氯四氫呋喃、戊內(nèi)酯、丁內(nèi)酯和吡咯烷酮等。在醫(yī)藥工業(yè)方面，THF用于合成咳必清、利復(fù)霉素、黃體酮和一些激素藥。THF經(jīng)硫化氫處理生成四氫硫酚，可作燃料氣中的臭味劑（識別添加劑）。THF還可用做合成革的表面處理劑。1
生產(chǎn)方法工業(yè)生產(chǎn)最早以糖醛為原料，將糖醛與蒸氣的混合物通入填充鋅-鉻-錳金屬氧化物（或鈀）催化劑的反應(yīng)器，于400-420℃脫去羰基而成呋喃；然后以骨架鎳為催化劑，于80-120℃呋喃加氫制得四氫呋喃。該法生產(chǎn)1噸四氫呋喃，約需消耗3噸多糖醛。后來發(fā)展的生產(chǎn)方法有許多種，工業(yè)化的方法有1,4-丁二醇催化脫水環(huán)合法，因為丁二醇是由乙炔和甲醛制得的，此法稱雷由法（Reppe法）；利用氯丁橡膠單體氯丁二烯的副產(chǎn)物1,4-二氯丁烯生產(chǎn)四氫呋喃，稱為二氯丁烯法；發(fā)展了以順酐為原料的催化加氫法。四氫呋喃的生產(chǎn)工藝有以下5種：1
糠醛法：由糠醛脫羰基生成呋喃，再加氫而得。 這是工業(yè)上最早生產(chǎn)四氫呋喃的方法之一。糠醛主要由玉米芯等農(nóng)副產(chǎn)品水解制造。該法污染嚴重，不利于大規(guī)模生產(chǎn)，已逐步被淘汰。1
順酐催化加氫法：順酐和氫氣從底部進入內(nèi)裝鎳催化劑的反應(yīng)器，產(chǎn)物中四氫呋喃與γ-丁內(nèi)酯比例可通過調(diào)整操作參數(shù)加以控制。反應(yīng)產(chǎn)物與原料氫氣冷卻至50℃左右進入洗滌塔底部，使未反應(yīng)的氫氣及氣態(tài)與液態(tài)產(chǎn)物分離，未反應(yīng)的氫氣及氣態(tài)產(chǎn)物經(jīng)洗滌后循環(huán)到反應(yīng)器，液態(tài)產(chǎn)物經(jīng)蒸餾而得四氫呋喃產(chǎn)品。該工藝可在0～(5∶1)范圍內(nèi)任意調(diào)整γ-丁內(nèi)酯與四氫呋喃的比例，順酐的單程轉(zhuǎn)化率達100%，四氫呋喃選擇性為85%～95%，產(chǎn)品含量達99.97%。該工藝具有催化劑性能好、流程簡單、投資少等特點。1
1，4-丁二醇脫水環(huán)化法：其工藝過程為：向反應(yīng)器中加入1087kg 22%的硫酸水溶液，在100℃以110kg/h的速度加入1，4-丁二醇，塔頂溫度維持在80℃，以大約110kg/h的速度從塔頂?shù)玫胶?0%四氫呋喃的水溶液。加入50t 1，4-丁二醇后，從反應(yīng)器中排除約70kg焦質(zhì)。將焦質(zhì)進行過濾，得到的硫酸水溶液可以重新使用，這一過程的四氫呋喃收率可以達到99%以上。硫酸是四氫呋喃工業(yè)生產(chǎn)中使用最早的催化劑，也是現(xiàn)今生產(chǎn)中應(yīng)用較多的催化劑。此工藝技術(shù)成熟，工藝比較簡單，反應(yīng)溫度較低，四氫呋喃收率較高，但硫酸易腐蝕設(shè)備，污染環(huán)境。1
二氯丁烯法以1，4-二氯丁烯為原料，經(jīng)水解生成丁烯二醇，再經(jīng)催化加氫而得。1，4-二氯丁烯在氫氧化鈉溶液中水解，110℃下生成丁烯二醇，離心分離去掉氯化鈉，濾液在蒸發(fā)結(jié)晶器中濃縮，分離出堿金屬羧酸鹽，再在蒸餾塔中除去高沸物。將精制后的丁烯二醇送入反應(yīng)器，以鎳為催化劑，在80～120℃及一定壓力下，丁烯二醇加氫生成丁二醇，蒸餾后進人環(huán)合反應(yīng)器，在常壓及120～140℃下于酸性介質(zhì)中生成粗四氫呋喃，蒸餾脫水和脫高沸物，最后蒸餾得高純四氫呋喃。此法操作簡便，條件溫和，收率高，催化劑用量少，可連續(xù)使用。1
丁二烯氧化法：以丁二烯為原料，經(jīng)氧化得呋喃，再加氫而得。此法在國外已工業(yè)化。1
安全資料毒理學(xué)概述大鼠經(jīng)口LD50:1650mg/kg；吸入LC50:21000ppm /3H.小鼠吸入LCLO:24000mg/m3/2H.低毒。該品對皮膚和粘膜有刺激作用。高濃度有麻醉作用，麻醉濃度與致死濃度相差不多。高劑量時尚有肝臟毒性。大鼠吸入590mg/m3,歷3小時,眼瞼及鼻粘膜發(fā)紅,吸入>147750/m3,出現(xiàn)角膜水腫和混濁、溜延、流涕和鼻出血。大鼠、豚鼠、兔及貓在50mg/L濃度下3小時，部分動物側(cè)倒；100mg/L下出現(xiàn)深度麻醉，部分動物在暴露1~4.5小時后死亡；200mg/L下1小時即出現(xiàn)麻醉，如長時間作用，可引起死亡。大鼠吸入濃度>14000mg/m3，出現(xiàn)睡眠，強直，進入深昏迷，抽搐，并有癲癇樣腦電波。對麻醉作用，動物反復(fù)吸入后可出現(xiàn)耐受性。動物一次接觸高劑量或反復(fù)接觸，可出現(xiàn)肝脂肪浸潤及細胞溶解。經(jīng)口染毒，可引起胃出血和潰瘍。20%水溶液直接涂于兔皮膚可引起中度皮膚刺激。50%水溶液可引起嚴重的腐蝕性損害，20%水溶液用于兔眼可引起嚴重的角膜炎。THF接觸空氣時形成爆炸過氧化物，可增加THF的刺激作用。國外報道引起人麻醉的濃度為73800mg/m3，人的嗅覺閾為88.5mg/m3。1
健康危害高濃度吸入后可出現(xiàn)頭暈、頭痛、胸悶、胸痛、咳嗽、乏力、胃痛、口干、惡心、嘔吐等癥狀,可伴有眼刺激癥狀。部分患者可發(fā)生肝功能障礙。尿中THF濃度與環(huán)境中的THF濃度相關(guān),還會流鼻血，可引起胃出血和潰瘍；高劑量或反復(fù)接觸,可出現(xiàn)肝脂肪浸潤及細胞溶解。 20%水溶液直接涂于人皮膚可引起中度皮膚刺激,50% 水溶液可引起嚴重的腐蝕性損害。 20%水溶液用于人眼可引起嚴重的眼角膜損壞：長期接觸會導(dǎo)致失去性功能、生育能力，或腎疾病！3
燃爆危險該品極度易燃，具刺激性。3
危險特性：其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇高熱、明火及強氧化劑易引起燃燒。接觸空氣或在光照條件下可生成具有潛在爆炸危險性的過氧化物。與酸類接觸能發(fā)生反應(yīng)。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇火源會著火回燃。3
有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳3
風(fēng)險術(shù)語R11 高度易燃。3
R22吞食有害。3
R23/24/25吸入、皮膚接觸及吞食有毒。3
R52/53對水生生物有害，可能對水體環(huán)境產(chǎn)生長期不良影響。3
R36/37/38刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。3
使用注意事項呼吸系統(tǒng)防護：可能接觸其蒸氣時，應(yīng)該佩戴過濾式防毒面具(半面罩)。必要時，建議佩戴自給式呼吸器。1
眼睛防護：一般不需要特殊防護，高濃度接觸時可戴安全防護眼鏡。1
身體防護：穿防靜電工作服。v
手防護：戴防苯耐油手套。1
其它：工作現(xiàn)場嚴禁吸煙。工作畢，淋浴更衣。注意個人清潔衛(wèi)生。1
應(yīng)急處置皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。1
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。1
吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫(yī)。1
食入：飲足量溫水，催吐，就醫(yī)。1
滅火方法：噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音，必須馬上撤離。1
滅火劑：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水滅火無效。1
小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統(tǒng)。1
大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災(zāi)害。噴霧狀水冷卻和稀釋蒸汽、保護現(xiàn)場人員、把泄漏物稀釋成不燃物。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運至廢物處理場所處置。1
注意事項操作注意事項：密閉操作，全面通風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn)，嚴格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴過濾式防毒面具（半面罩），戴安全防護眼鏡，穿防靜電工作服，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類、堿類接觸。灌裝時應(yīng)控制流速，且有接地裝置，防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。1
儲存注意事項：通常商品加有阻聚劑。儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、酸類、堿類等分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。1
法規(guī)信息職業(yè)標準：TWA 590 毫克/立方米; STEL 640 毫克/立方米。4
化學(xué)危險物品安全管理條例 (1987年2月17日國務(wù)院發(fā)布)，化學(xué)危險物品安全管理條例實施細則 (化勞發(fā)[1992] 677號)，工作場所安全使用化學(xué)品規(guī)定 ([1996]勞部發(fā)423號)等法規(guī)，針對化學(xué)危險品的安全使用、生產(chǎn)、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應(yīng)規(guī)定；常用危險化學(xué)品的分類及標志 (GB 13690-92)將該物質(zhì)劃為第3.1 類低閃點易燃液體；車間空氣中四氫呋南衛(wèi)生標準 (GB 16231-1996)，規(guī)定了車間空氣中該物質(zhì)的最高容許濃度及檢測方法，但是國家標準委于2017年3月下文將這項強制性國家標準轉(zhuǎn)化為推薦性國家標準。5
本詞條內(nèi)容貢獻者為:
包申旭 - 教授 - 武漢理工大學(xué)
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